The White Boy Shuffle est un roman qui se présente comme les mémoires d’un nouveau héros réticent, Gunnar Kaufman. Le roman commence par les premiers souvenirs de Gunnar, alors qu’il était un jeune clochard noir sur la plage de Santa Monica, et relate les exploits hilarants qui l’ont conduit à devenir un jeune adulte considéré comme le messie noir.
Gunnar commence sa propre histoire en racontant l’histoire de ses ancêtres masculins. Certains de ses ancêtres sont impliqués dans des moments importants de l’histoire, comme Euripide Kaufman, qui est le plus jeune esclave de l’histoire à avoir acheté sa propre liberté et qui a contribué à provoquer la guerre d’indépendance américaine. D’autres membres de sa famille, comme Swen Kaufman, ont la distinction douteuse d’être le seul homme noir connu à avoir fui vers le sud des États-Unis et à être devenu esclave. Parmi ses proches plus récents, on trouve Wolfgang Kaufman, qui a d’abord peint des panneaux de ségrégation dans le Tennessee, puis, alors qu’il travaillait comme concierge à Chicago, a contribué à créer l’émission de radio Amos n Andy. Le père de Gunnar, Rolf Kaufman, travaille comme dessinateur pour le département de police de Los Angeles.
Gunnar décrit une enfance heureuse à Santa Monica. Il se souvient d’être le « mec noir cool et drôle » et passe ses journées en dehors de l’école à faire du bodysurf et à lire sur la terrasse de la maison de ville à deux étages de sa mère. À l’école, il trouve ridicule l’obsession pour les questions multiculturelles puisque presque tous les élèves sont blancs et que les professeurs semblent croire que la meilleure façon de gérer les distinctions raciales est de faire semblant de ne pas les remarquer.
La mère de Gunnar, inquiète de voir ses enfants complètement déconnectés de leur héritage noir, les déménage de leur maison aisée de Santa Monica vers ce que Gunnar décrit comme un ghetto de West Los Angeles appelé Hillside. Dès son arrivée, Gunnar devient une cible. Il s’habille et parle différemment des autres résidents, et plus il essaie de s’intégrer, plus il se met en danger. Trois événements se produisent presque simultanément qui changent la position de Gunnar à Hillside. Il découvre qu’il a un talent naturel incroyable pour le basket-ball, il trouve sa voix poétique et il se lie d’amitié avec le jeune gangster le plus redouté de Hillside.
Bien qu’en apparence Gunnar semble s’être intégré à la culture de Hillside, il conserve son génie intellectuel. Alors que sa renommée grâce au basket-ball augmente, sa renommée en tant que poète de rue grandit également. Des événements extérieurs malheureux poussent Gunnar à s’impliquer dans une activité illégale, et en échange du fait que son père, le policier, ne livre pas Gunnar aux autorités, Gunnar suit ses deux dernières années de lycée dans une école de banlieue aisée.
Dès que Gunnar a terminé ses études secondaires, ses amis et sa famille lui réservent une surprise. Ils lui ont commandé une épouse par correspondance et Gunnar se marie avant de partir à l’université de Boston. Gunnar découvre que sa renommée l’a précédé à l’université de Boston et, avant même d’avoir eu la possibilité de terminer ses études, il est salué comme le plus grand des poètes de rue et la nouvelle voix des Noirs américains. La renommée de Gunnar grandit de manière exponentielle et sa vie devient incontrôlable de manière de plus en plus hilarante.