Raymond Chandler a commencé à écrire son premier roman, Le grand sommeil, en 1938, et il a été publié en 1939. Les critiques le considèrent comme le meilleur des sept qu’il a écrits. Avant de publier le roman, Chandler a écrit des histoires pour des magazines de pulp fiction. Il utilise l’intrigue et les détails de trois de ces histoires, « Killer in the Rain », « The Curtain » et « Finger Man » dans Le grand sommeil. Alfred A. Knopf, l’éditeur américain de Chandler, a fait la promotion du livre en liant Chandler à Dashiell Hammett et James M. Cain, deux romanciers populaires de romans policiers également publiés par Knopf. L’écriture de Chandler, cependant, était plus dure que celle de Caïn ou de Hammett. Le narrateur du roman, le détective privé Philip Marlowe, est un dur à cuire fatigué du monde qui vit néanmoins selon un code d’honneur chevaleresque et conserve un sentiment de fierté professionnelle dans son travail. Il négocie le monde décadent de Los Angeles ravagé par le crime, essayant de régler les détails d’un plan de plus en plus complexe pour faire chanter les Sternwood, une famille riche qui a fait son argent dans le pétrole. L’histoire est autant une étude de caractère d’un certain état d’esprit américain masculin qu’une histoire de crime « qui-dunnit ». Plus qu’un simple roman policier, Le grand sommeil est devenu un classique de la littérature américaine, Chandler étant loué pour sa maîtrise de l’intrigue, ainsi que pour son style laconique et son esprit acerbe. Avon Books a sorti le roman en livre de poche en 1943. En 1946, une adaptation cinématographique de Le grand sommeil est sorti, avec Humphrey Bogart et Lauren Bacall, deux des plus grandes stars de cinéma de l’époque.