The Boy Who Dared est un récit fictif d’une histoire réelle. Basée sur la vie inspirante mais tragique d’Helmuth Hubener, l’histoire raconte la bravoure et la ruse d’un garçon contre l’oppression insondable du régime nazi pendant la Seconde Guerre mondiale. Alors qu’Hitler monte au pouvoir, la vie d’Helmuth est radicalement modifiée et sa communauté a changé pour toujours. Alors que certains restent silencieux, Helmuth se bat contre ses convictions intimes pour trouver sa voix et se battre tout en évitant d’être arrêté. Son histoire est vraiment une inspiration pour les jeunes qui luttent de la même manière contre la tyrannie et l’injustice, même aujourd’hui.
L’histoire commence avec Helmuth menacé d’exécution dans la prison de Plotzensee en 1942. À travers une série de flashbacks, il évalue sa vie et ce qui l’a conduit à sa situation actuelle. Dans l’attente de son exécution à tout moment, il a passé près d’un an en prison, écoutant les autres conduits à leur mort à la guillotine. Tout au long des souvenirs de sa vie, il y a des flash-forwards jusqu’à son dernier jour en prison avant d’être exécuté.
Le premier flashback nous ramène à l’époque où Helmuth Hubener n’avait que trois ans. L’Allemagne est encore sous le choc de la Première Guerre mondiale. En punition de leur implication, le traité de Versailles impose des réparations strictes, au détriment de leur main-d’œuvre, de leur approvisionnement alimentaire et surtout de leur statut au sein de la communauté européenne. Autrefois un pays puissant, ils sont réduits à l’ombre terne de leur gloire d’antan. Hitler saisit l’opportunité d’offrir aux Allemands une chance de se racheter. En réclamant leur richesse et leur sentiment de fierté nationale, le reste du monde sera obligé d’en tenir compte. Les premiers souvenirs de Helmuth dans le livre sont d’un défilé pour célébrer la réémergence de l’Allemagne en tant que nation unie. Il est submergé par l’apparat et la fierté de l’événement, suscitant son intérêt à servir la patrie et à rendre ses citoyens fiers d’être un « bon Allemand ».
Au moment où Helmuth atteint le collège, les frontières entre le gouvernement et la vie quotidienne se sont estompées. Les leçons tournent autour des idéaux nazis et du sacrifice individuel pour la plus grande cause des objectifs d’Hitler. Être un Allemand dévoué et pur est considéré comme un idéal élevé. De plus en plus, Helmuth découvre qu’Hitler utilise les idéaux de la patrie pour faire avancer son propre programme personnel de domination mondiale. Hitler trouve des boucs émissaires pour les malheurs des Allemands – d’abord les communistes, puis les Juifs et finalement tous les Alliés. Constamment à l’attaque, il utilise la paranoïa pour dresser voisin contre voisin, demandant à tous de prouver constamment leur dévouement à sa cause.
Adolescent, Helmuth se rebelle enfin en cherchant des émissions de radio interdites au-delà des frontières allemandes. Lorsqu’il apprend la vérité sur les pertes allemandes et les atrocités de guerre, il ne peut plus être un disciple silencieux. Il organise un groupe d’amis pour le rejoindre dans la distribution de littérature antinazie dans tout Hambourg. Alors qu’il envisage d’étendre la distribution et cherche l’aide d’un collègue francophone, il est arrêté par la Gestapo pour trahison. Pour aider à réduire les peines de ses amis et complices, Helmuth assume l’entière responsabilité des actes de trahison et est condamné à mort. Ses amis reçoivent des peines sévères, mais leurs vies sont épargnées.