Le dilemme puritain, l’histoire de John Winthrop est une brève biographie de John Winthrop mais raconte également l’histoire des événements qui ont conduit à la colonisation puritaine de l’Amérique et les luttes auxquelles les colons ont été confrontés au cours de leurs premières années. Le livre couvre le rôle de la théologie puritaine dans la relation puritaine avec les autorités politiques en Angleterre, son rôle dans la création de leur culture unique et son rôle dans la création de l’un des corps politiques les plus démocratiques du monde du XVIIe siècle.
Les puritains sont souvent représentés comme des policiers moraux extrêmes qui détestent tout ce qui est bon dans la vie. Même si le stéréotype ne les dénature pas totalement, l’auteur montre qu’il y a beaucoup à saluer chez les puritains et chez leur premier chef, John Winthrop.
Le livre comporte treize chapitres qui se déroulent par ordre chronologique mais sont également basés sur des événements historiques importants. Dans le chapitre I, l’auteur présente John Winthrop et évoque son enfance, son début d’âge adulte et sa conversion au christianisme. Cela explique son éducation et la reconnaissance précoce de ses talents argumentatifs, organisationnels et politiques. Le chapitre 2 explique comment les puritains perçoivent la situation politique de leur époque sous le roi Charles Ier d’Angleterre. Plus ou moins, de nombreux puritains se demandent si le gouvernement était légitime parce que l’épouse de Charles Ier est catholique et parce que Charles persécute souvent les puritains.
Le chapitre 3 discute des alternatives évoquées par les puritains pour gérer leur condition sociale et politique actuelle. La colère de Dieu, dans leur esprit, allait bientôt frapper l’Angleterre à cause de ses péchés. Les puritains pourraient très bien être entraînés dans le châtiment. Avec le déclin de la moralité de l’Angleterre, les puritains doivent former un « reste » des pieux. Ils décident finalement de migrer vers la Nouvelle-Angleterre pour préserver leur religion et leur moralité justes. Le chapitre 4 couvre les préparatifs puritains pour partir pour la Nouvelle-Angleterre et les détails de la façon dont les dirigeants puritains obtiennent une charte du roi pour s’installer en Nouvelle-Angleterre et réussir à s’échapper de l’Angleterre sans préavis.
Le chapitre 5 couvre la migration vers la Nouvelle-Angleterre et la première année des puritains essayant de survivre. Le chapitre 6 détaille la compréhension des puritains de leur mission de Dieu et comment ils l’appliquent. Le chapitre 7 décrit leur structure de gouvernement remarquablement avancée et comment et pourquoi elle devient de plus en plus démocratique. Le chapitre 8 couvre la tension politique et sociale à laquelle les puritains sont confrontés entre, d’une part, maintenir le royaume de Dieu et, d’autre part, être raisonnablement indulgents à l’égard du comportement du peuple. Au chapitre 9, l’auteur parle des problèmes créés par le séparatisme et Roger Williams, tandis qu’au chapitre 10, il discute du défi qu’Anne Hutchinson a lancé à la colonie.
Le chapitre 11 analyse en détail la forme de gouvernement puritain et les débats que les gens ont sur la manière de la structurer et quels groupes avaient quelle autorité. Les puritains sont un peuple largement démocratique et également très jaloux de ses libertés. Le chapitre 12 présente le défi présenté aux puritains par la guerre civile anglaise ; puisque les puritains arrivaient au pouvoir en Angleterre, quel besoin y aurait-il de plus d’en préserver un reste ? Malgré cette inquiétude, les puritains restent en retrait. Au chapitre 13, Winthrop et les habitants de la Nouvelle-Angleterre sont confrontés à une dépression économique et se rendent compte qu’ils doivent s’ouvrir au reste du monde pour trouver des marchés pour leurs biens et services.