La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide d’étude : Whitehead, Colson. Le chemin de fer clandestin. Première édition. Doubleday, 2016.
Le récit principal de l’histoire, qui se déroule dans le sud des États-Unis à l’époque de l’esclavage (au début des années 1800), est introduit et parfois interrompu par un certain nombre de courts chapitres qui donnent des informations sur l’identité, les situations et les histoires des personnages secondaires. L’utilisation des termes « de couleur » et « nègre » dans le livre et dans l’analyse reflète le langage de l’époque : en d’autres termes, les termes du livre sont historiquement appropriés et sont utilisés tout au long de cette analyse avec la même intention d’exactitude.
Le livre s’ouvre avec l’histoire d’Ajarry, la grand-mère de Cora, le personnage central et protagoniste du livre. La narration décrit comment Ajarry a pris possession et a conservé le contrôle d’une petite parcelle de terre dans la zone esclavagiste de la plantation Randall, dans l’État de Géorgie, au sud du pays, où elle a vécu la majeure partie de sa vie. La mère de Cora, Mabel, et Cora elle-même ont hérité de cette terre et étaient fières de l’entretenir. Il est également fait référence à la façon dont Ajarry a insisté sur le fait que les tentatives d’évasion étaient sans espoir ; comment Mabel a réussi à s’échapper malgré tout ; et comment Cora a refusé une première invitation de son camarade esclave César à faire sa propre tentative.
Finalement, après une série d’incidents douloureux sur la plantation, Cora change d’avis et accepte de rejoindre César dans une tentative d’évasion. Leur première nuit de fuite est interrompue par l’arrivée d’un autre esclave, Lovey, qui a compris ce qu’ils faisaient et a couru les rejoindre. Ensuite, ils ont une rencontre inattendue avec un groupe de voleurs de porcs. La rencontre se transforme en bagarre, au cours de laquelle Lovey est capturé et Cora tue l’un des assaillants.
Finalement, Cora et César atteignent le premier arrêt du chemin de fer clandestin, un réseau ferroviaire souterrain qui les emmène à la première étape de leur parcours de fuite : une ville de Caroline du Sud. Là, Cora et César reçoivent de nouveaux noms et identités, et commencent une nouvelle vie dans laquelle ils se sentent de plus en plus à l’aise, refusant une série d’opportunités de prendre le chemin de fer clandestin encore plus loin vers le Nord et la liberté. Leur sentiment de complaisance et de sécurité est ébranlé par la découverte qu’eux et les autres esclaves réfugiés de la ville sont utilisés et exploités par les citoyens blancs ; puis détruit lorsque Ridgeway, chef d’un groupe de patrouilleurs et de chasseurs d’esclaves en colère, les traque. Cora parvient à s’échapper, prenant le chemin de fer clandestin jusqu’en Caroline du Nord, où elle trouve refuge chez Martin et Ethel Wells.
Cora passe son temps avec les Wells en tant que prisonnière dans leur maison. Finalement, elle est découverte et remise à Ridgeway, tandis que les Wells doivent faire face à la colère et à la violence des citoyens racistes de la communauté. Cora est ensuite emmenée dans le Tennessee, passagère du voyage de Ridgeway pour capturer un autre esclave avant de ramener Cora à la plantation Randall où, dit Ridgeway, Lovey a déjà été sévèrement (et fatalement) punie pour sa tentative d’évasion et où, ajoute-t-il, un sort encore pire attend Cora.
Avec l’aide d’un homme qu’elle croise par hasard dans la rue, Cora parvient à s’échapper et s’enfuit avec lui (Royal) dans l’Indiana. Là, elle se construit une nouvelle vie dans la ferme de la famille Valentine, une ferme où un grand nombre d’esclaves évadés se construisent une nouvelle vie. Finalement, la ferme est attaquée par une bande de chasseurs d’esclaves et Cora est à nouveau faite prisonnière par Ridgeway. Elle parvient à se libérer et se propulse le long du chemin de fer clandestin sur une charrette à bras. Elle arrive au bout de la ligne, où elle remonte à la surface et est finalement emmenée par un homme de couleur qui fait partie d’une caravane en route vers une nouvelle vie dans l’Ouest.
Les chapitres insérés tout au long du récit explorent la vie, les antécédents et le destin de plusieurs personnages de la même manière que le premier personnage du livre a exploré la vie d’Ajarry. Ces personnages incluent Ridgeway, Ethel Wells, Caesar et Mabel.