The Rise of Theodore Roosevelt répertorie habilement les premières années de l’homme qui deviendra finalement président.
Né à New York de Mittie et Theodore Roosevelt, leur deuxième enfant et premier fils souffre immédiatement d’une santé délicate. Théodore Senior répond à cela en exhortant son fils à poursuivre un style de vie aussi vigoureux que possible. Roosevelt relève le défi et, contre les ordres des médecins, renforce son corps grâce à diverses activités physiques.
Le jeune « Teddy » possède également un désir précoce d’apprendre, notamment en lisant divers volumes d’histoire naturelle dans la vaste bibliothèque de son père. Cette éducation inspire un désir permanent de lire et d’écrire chez Theodore Roosevelt. Après avoir été scolarisé à la maison par sa tante Annie, Roosevelt entre à Harvard à dix-sept ans.
À l’université, Roosevelt étudie diverses matières, se spécialisant d’abord en histoire naturelle avant de se tourner vers le droit. Alors qu’il est à l’école, il pleure la mort subite de son père. Il rencontre et tombe également amoureux d’Alice Lee. Peu de temps après l’obtention de son diplôme, les deux se marient.
En ramenant sa nouvelle épouse à New York, Roosevelt s’implique dans la politique de l’État. Beaucoup réagissent avec étonnement lorsque le jeune homme devient député de l’État et déménage, à temps partiel, à Albany. Il acquiert la réputation d’un homme qui annule de nombreuses lois, sans proposer grand-chose de lui-même.
Durant sa deuxième année à Albany, il reçoit la nouvelle de la naissance de son premier enfant, une fille. Un deuxième télégramme apporte la triste nouvelle que sa femme et sa mère sont toutes deux malades. Roosevelt se précipite chez lui et voit les deux femmes mourir à quelques heures d’intervalle.
Affolé, Roosevelt voyage vers l’ouest, où il a souvent trouvé du réconfort dans le passé. L’ouverture des Dakota le guérit quelque peu et il retourne finalement à New York pour rendre visite à sa fille et à sa sœur, Bamie. Après vingt-deux mois, Roosevelt renoue avec sa chérie d’enfance, Edith Carow. Les deux se rendent secrètement en Angleterre pour se marier.
La première nomination nationale de Roosevelt vient du président Harrison, au poste de commissaire à la fonction publique. Dans ce bureau, Roosevelt parcourt le pays pour tenter d’empêcher les nominations basées sur ses relations plutôt que sur ses qualifications. Ses œuvres lui valent une reconnaissance nationale. Cependant, il recherche un travail plus rigoureux et l’obtient, sous la forme de commissaire de police de la ville de New York.
À New York, Roosevelt cherche à débarrasser la ville des fonctionnaires corrompus et des organisations mafieuses. Il fait beaucoup de progrès, mais souffre toujours d’une presse impopulaire. Après quelques défaites et oppositions frustrantes, il cherche plutôt à être nommé par le prochain président, William McKinley.
Roosevelt parcourt le pays pour faire campagne en faveur de McKinley, confiné à la maison. McKinley récompense ses efforts par une nomination au poste de secrétaire adjoint de la Marine. Une fois de plus, à Washington, Roosevelt commence à pousser à la guerre avec l’Espagne, notamment aux Philippines et à Cuba. Un an seulement après sa nomination, Roosevelt démissionne de son poste pour s’enrôler dans l’armée et se rendre à Cuba.
Le régiment de Roosevelt, les Rough Riders, joue un rôle déterminant dans la victoire sur la colline de San Juan, qui constitue un point d’observation clé dans ce petit pays insulaire. Roosevelt revient bientôt en Amérique en héros de guerre. Il fait immédiatement campagne pour devenir gouverneur de New York. Après une course houleuse, il réussit.
Depuis moins de deux ans, Roosevelt est un gouverneur controversé. Cependant, la mort de Hobart, le vice-président, fait naître des rumeurs sur une nouvelle place pour Roosevelt à Washington. Bien qu’il ne revendique aucun désir d’accéder à la vice-présidence, sa nomination est acceptée. Quelques mois seulement après son entrée en fonction, le président McKinley est assassiné, élevant Roosevelt à un poste qu’il a convoité à plusieurs reprises au cours de sa carrière.