Sideshow Bob est apparu pour la première fois dans « Les Simpsons » dans l’épisode « The Telltale Head » (25 février 1990), simplement en tant que personnage d’arrière-plan dans « The Krusty the Clown Show ». Cet épisode était significatif, car c’était aussi la première apparition de Krusty le clown (Dan Castellaneta), du révérend Lovejoy (Harry Shearer), des tyrans Dolph, Jimbo et Kearny (Tress MacNeille, Tress MacNeille et Nancy Cartwright) et d’Apu. (Hank Azaria).
Seulement quelques épisodes plus tard, cependant, Sideshow Bob (Kelsey Grammer) jouera dans « Krusty Gets Busted » (29 avril 1990), un épisode dans lequel l’acolyte de la télévision accuse son employeur clown, Krusty, de vol à main armée. Il semble que Bob, un acteur de formation professionnelle, n’aimait pas devoir jouer le second rôle devant une star ingrate et voulait se venger. En fin de compte, c’est Bart (Cartwright) qui a découvert le plan de Bob et qui a disculpé Krusty. Bob a commencé à détester Bart et a commencé à planifier sa vengeance depuis la prison.
L’acteur aux cheveux de palmier est revenu dans « Black Widower » (9 avril 1992), dans lequel il tente d’épouser et d’exploiter la tante de Bart, Selma (Julie Kavner), même s’il n’atteindra vraiment le statut de super-vilain qu’à « Cape Feare » ( 7 octobre 1993) dans lequel il a été libéré de prison et avait pour objectif d’assassiner Bart une fois pour toutes, traquant même la famille alors qu’elle suivait les services de protection des témoins. Depuis, Bob est apparu dans plus d’une douzaine d’épisodes des « Simpsons », exprimant à chaque fois sa rage crapuleuse et ses complots diaboliques visant à tuer Bart ou à démanteler une institution vitale.
Et, comme cela a été révélé dans un avant-goût spécial dans Entertainment Weekly, Bob reviendra à nouveau, cette fois dans une parodie clignotante de « The White Lotus ». Il semble que les Simpson et Bob se retrouveront dans le même complexe chic… avec Bob ayant le dessus. Grâce à un pacte avec le diable, les Simpson devront partager l’espace avec leur ennemi le plus détesté.