The Rocky Road to Romance raconte l’histoire de Daisy Adams, une doctorante très occupée, et le début de sa vie amoureuse avec Steve Crow. Daisy occupe plusieurs emplois pour subvenir à ses besoins jusqu’à l’université, comme écrire des livres de cuisine pour des friandises pour chiens et livrer des journaux. Après le succès modéré de son livre de cuisine, elle convainc Steve de lui accorder un spot de cinq minutes sur sa station de radio pour partager ses recettes de friandises pour chiens. Dans l’introduction du roman, le journaliste routier de la station de radio de Steve heurte un camion poubelle et se casse la jambe. Daisy demande à prendre sa place pendant qu’il récupère. Bien que Steve ait des doutes quant aux qualifications de Daisy pour le travail de reporting trafic, il cède car personne d’autre n’exprime d’intérêt pour le poste.
Peu de temps après que Daisy ait accepté le poste, des étincelles romantiques jaillissent entre Steve et Daisy. Steve adopte même un chien pour lui donner une excuse pour voir Daisy en dehors du travail. L’ajout d’un chien nécessite l’achat d’une voiture plus grande et d’une nouvelle maison. Steve se sent protecteur envers elle et Daisy apprécie son attention. Lors de son deuxième jour de reportage routier, elle se présente sur les lieux de l’arrestation d’un trafiquant de drogue. Lorsque le croupier, le Roach, tente de s’enfuir, Daisy le renverse accidentellement avec sa voiture. Cet incident lui donne une notoriété immédiate, ce qui fait craindre à Steve pour sa sécurité. Ses craintes semblent fondées lorsque quelqu’un commence à tenter d’assassiner Daisy.
Au début, Steve tente de licencier Daisy du travail de reporting trafic, mais elle refuse. Ensuite, il insiste pour avoir un garde du corps, pour lequel Daisy engage la vieille Elsie Hawkins, que Daisy a rencontrée alors qu’elle travaillait dans la maison de retraite. Après qu’Elsie ait utilisé son gros pistolet pour effrayer un intrus potentiel de la maison de Daisy, Steve insiste pour qu’Elsie, Daisy et le frère adolescent de Daisy, Kevin, emménagent dans sa maison nouvellement acquise. Cependant, quelques jours après leur emménagement, Steve emmène Daisy à une collecte de fonds pour rencontrer sa tante Zena. Là-bas, Daisy déjoue accidentellement une tentative d’assassinat contre un homme d’affaires international. Lors de la couverture médiatique de l’incident, le journaliste mentionne que Daisy vit actuellement avec Steve Crow. Ce soir-là, la nouvelle maison de Steve est victime d’une bombe incendiaire.
Les multiples tentatives d’assassinat de Daisy amènent la police de Washington DC à lui attribuer une protection 24 heures sur 24. Cependant, pour ne pas se laisser décourager, Steve tient la promesse d’offrir à Daisy une journée amusante. Il emmène Kevin, qui reste avec Daisy pendant que ses parents sont hors de la ville, Elsie et Daisy dans un parc d’attractions local. La protection policière est également de la partie. Tout en profitant de leur journée, Daisy avoue à Steve qu’elle en a assez de ses études en psychologie gériatrique. Il écoute avec soutien et transforme la conversation en flirt ludique lorsqu’il sent que cela devient trop profond. Une fois que tout le monde est satisfait de sa journée, ils s’entassent dans le SUV de Steve pour le voyage de retour. Sur le chemin, une grande Cadillac classique tente de les faire sortir de la route. Quand Elsie prend quelques photos, la voiture démarre à toute vitesse. Lorsque Steve les ramène chez lui, ils apprennent que les assaillants ont volé la voiture d’Elsie pour les faire sortir de l’autoroute. Steve commence à douter que les hommes après Elsie soient le même trafiquant de drogue qu’elle a renversé, car de telles actions nuiraient à son prochain procès.
Peu de temps après l’attaque sur l’autoroute, les parents de Steve viennent lui rendre visite. Les Corbeaux jouissent d’une grande richesse grâce aux gisements de pétrole découverts sur la réserve indienne de leur famille. Mme Crow suppose que Daisy et Steve sont fiancés. Elle produit une énorme bague en diamant d’héritage, que Daisy accepte. Intérieurement, cependant, Daisy commence à paniquer car la relation évolue trop vite. Peu de temps après, elle dit à Steve qu’elle retourne dans sa maison en rangée. Cependant, Steve continue de voir Daisy quotidiennement, soudoyant même Kevin avec de la nourriture.
À une de ces occasions, Steve emmène tout le monde au fast-food. En attendant de passer commande, Elsie aperçoit sa Cadillac au volant. Elle sort du parking dans le SUV de Steve, juste derrière la Cadillac. Kevin, Daisy et Steve montent précipitamment dans le camion. La police suit également. La poursuite se termine dans un lotissement voisin lorsque la Cadillac part en tête-à-queue et Elsie la heurte sur le côté avec le SUV. Trois voitures de police percutent également le carambolage. Le SUV de Steve subit des dommages importants et les voitures de police sont totalisées. La Cadillac s’en sort sans une égratignure. Daisy apprend que les hommes qui la suivaient étaient en fait des trafiquants de drogue rivaux du Roach. Ils espéraient lui donner une mauvaise image lors de son prochain procès.
Une fois que l’activité criminelle s’est calmée et que Kevin est retourné chez ses parents, Daisy dit à Steve qu’elle a besoin de mettre une pause dans leur relation, de terminer sa thèse et de mettre de l’ordre dans sa vie. Elle accepte cependant de garder la bague. Elle accepte également de permettre à Steve de passer la nuit une seule fois, avant de commencer la pause.
Deux mois plus tard, Daisy se précipite vers la maison de Steve en route pour l’un de ses derniers jours en tant que journaliste routière. Elle tombe immédiatement malade et accuse le stress de sa thèse. Steve espère que l’attente des résultats de son article viendra bientôt. Il invite Daisy à dîner et elle accepte, même si elle doit d’abord consulter son médecin. Elle espère que son mal n’est que le résultat d’une carence en vitamines.
Tard dans la nuit, Daisy ne se présente pas à leur rendez-vous. Steve commence à s’inquiéter et appelle même les hôpitaux locaux. Finalement, elle apparaît, en larmes. Elle explique qu’elle porte son bébé. Après s’être réveillé d’un évanouissement, Steve demande si la nouvelle d’un bébé bouleverse Daisy. Elle répond négativement, affirmant que les larmes sont uniquement le résultat des hormones. Après avoir tous deux accepté de se marier, ils portent un toast à leur nouvelle famille avec du cidre pétillant.