AA Milne est né à Kilburn, Londres, de parents Vince Milne et Sarah Marie Milne (née Heginbotham) et a grandi à la Henley House School, 6/7 Mortimer Road (maintenant Crescent), Kilburn, une petite école publique dirigée par son père. L’un de ses professeurs était HG Wells, qui y enseigna en 1889-1890. Milne a fréquenté la Westminster School et le Trinity College de Cambridge, où il a étudié grâce à une bourse de mathématiques. Là-bas, il a édité et écrit pour Granta, un magazine étudiant. Il a collaboré avec son frère Kenneth et leurs articles sont apparus sur les initiales AKM. Le travail de Milne a attiré l’attention du principal magazine d’humour britannique Punch, où Milne devait devenir un contributeur et plus tard un rédacteur en chef adjoint.
Milne a rejoint l’armée britannique pendant la Première Guerre mondiale et a servi comme officier dans le Royal Warwickshire Regiment et plus tard, après une maladie débilitante, dans le Royal Corps of Signals. Il est libéré le 14 février 1919.
Après la guerre, il écrit une dénonciation de la guerre intitulée Peace with Honor (1934), qu’il rétracte quelque peu avec 1940’s War with Honour. Pendant la Seconde Guerre mondiale, Milne était l’un des critiques les plus en vue de l’écrivain anglais PG Wodehouse, qui a été capturé dans sa maison de campagne en France par les nazis et emprisonné pendant un an. Wodehouse a fait des émissions de radio sur son internement, qui ont été diffusées depuis Berlin. Bien que les émissions légères se soient moquées des Allemands, Milne a accusé Wodehouse d’avoir commis un acte de quasi-trahison en coopérant avec l’ennemi de son pays. Wodehouse s’est vengé de son ancien ami en créant des parodies stupides des poèmes de Christopher Robin dans certaines de ses histoires ultérieures, et en affirmant que Milne « était probablement jaloux de tous les autres écrivains… Mais j’aimais ses trucs ».
Il épousa Dorothy « Daphne » de Sélincourt en 1913, et leur fils unique, Christopher Robin Milne, naquit en 1920. En 1925, AA Milne acheta une maison de campagne, Cotchford Farm, à Hartfield, East Sussex. Pendant la Seconde Guerre mondiale, AA Milne était capitaine de la Home Guard à Hartfield & Forest Row, insistant sur le fait d’être simple « M. Milne’ aux membres de son peloton. Il s’est retiré à la ferme après qu’un accident vasculaire cérébral et une opération au cerveau en 1952 l’aient rendu invalide et en août 1953 « il semblait très vieux et désenchanté ».
Il avait 74 ans lorsqu’il est décédé en 1956.