The Boyfriend List est l’histoire humoristique de la quête de Ruby Oliver, quinze ans, pour découvrir ce qui, dans sa vie amoureuse, l’a poussée à des attaques de panique débilitantes.
Après avoir été larguée par son petit ami et être devenue « une lépreuse » à l’école, Ruby Oliver, 15 ans, a commencé à souffrir de crises de panique qui lui font battre le cœur, les sourcils moites et les jambes tremblantes. Ses parents, inquiets qu’elle devienne anorexique, la confient aux soins du docteur Z, un psychologue du quartier. Pensant que les attaques de panique de Ruby pourraient avoir quelque chose à voir avec la pléthore de relations amoureuses qu’elle a eues, le docteur Z confie à Ruby la mission de faire la chronique de sa vie amoureuse, depuis le moment où elle a ressenti son premier frisson romantique, jusqu’à maintenant. Bien qu’elle soit initialement réticente à la tâche, Ruby se creuse la tête et dresse une liste des quinze meilleurs gars qui, selon elle, ont eu le plus grand impact sur sa vie.
Le premier petit ami que Ruby se souvient avoir est Adam Cox à l’école maternelle. Quand ils ont commencé à jouer ensemble, les deux étaient inséparables. Quand ils ont grandi, cependant, ils se sont séparés pour fréquenter différentes écoles et Ruby n’a pas revu Adam jusqu’à ce qu’elle soit au lycée et que leurs écoles se soient rencontrées pour une danse interscolaire. Adam était gêné d’être vu avec elle et ne voulait rien avoir à faire avec elle, insultant même ses lunettes, l’appelant « Four Eyes », devant tout le monde. Ruby se rend compte qu’elle n’est pas aussi populaire qu’elle le pense et soudain, elle se soucie de savoir si les garçons l’aiment ou non.
À travers chacune des quinze réminiscences, Ruby ramène le lecteur à sa situation actuelle et les pièces du puzzle s’emboîtent finalement, donnant au lecteur une solide compréhension de ce que Ruby traverse vraiment. Le premier vrai petit ami de Ruby, Jackson Clarke, vient de rompre avec elle après six mois heureux ensemble et Ruby ne l’a même pas vu venir. Une semaine avant que Jackson ne rompe avec elle, il a invité Ruby au Spring Fling et elle avait déjà acheté une robe chère. Le lendemain de la rupture de Jackson, Ruby a découvert qu’il sortait avec sa meilleure amie Kim. Depuis que Ruby et Kim s’étaient tout raconté sur leurs espoirs et leurs rêves romantiques, Ruby était particulièrement dévastée, sentant que Kim l’avait trahie. Après avoir entendu parler de Kim et Jackson, Ruby a eu sa première crise de panique. Ce ne serait certainement pas sa dernière. Quelques jours avant Spring Fling, Jackson a appelé pour dire que Kim allait être à l’extérieur de la ville pour le week-end et Ruby aimerait-elle toujours assister à la danse avec lui ? Même si elle savait que c’était une mauvaise idée, Ruby a accepté, espérant secrètement qu’une fois que Jackson l’aurait vue dans sa robe argentée, il se rendrait compte qu’il avait fait une terrible erreur.
Le jour de la danse, le cœur de Ruby a palpité d’excitation. Elle et Jackson ont passé un bon moment ensemble et au moins aux yeux de Ruby, il est devenu clair que Jackson avait toujours des sentiments pour elle. Quand elle pensa que personne d’autre ne la regardait, Ruby se pencha et embrassa Jackson. Il l’a définitivement embrassée en retour. Malheureusement, ils n’étaient pas seuls et la plus grande commère de l’école, Heidi, a dit à tout le monde que Ruby se jetait sur Jackson et qu’il l’avait refusée. La nouvelle est revenue à Kim et lorsqu’elle est rentrée de vacances avec sa famille, elle a commencé à écrire des messages désagréables sur Ruby dans toute l’école. Bientôt, personne – pas même les plus grands geeks de l’école – ne parlerait à Ruby.
Après avoir parcouru la liste avec le docteur Z, Ruby se rend compte qu’elle dit rarement ce qu’elle pense avec les garçons et, par conséquent, elle est piétinée. Elle décide de changer et pour la première fois de sa vie, se sent libre.