Boèce est désespéré alors qu’il attend en prison son exécution. La philosophie, incarnée dans une belle femme, vient lui montrer que sa tristesse est malavisée. Au cours d’une longue discussion, elle lui prouve que le vrai bonheur se trouve dans la contemplation de Dieu.
Boèce est, au début, réticent à comprendre les points que la philosophie essaie de faire valoir. Sa misère est bien réelle pour lui et lui a fait oublier tout ce qu’il a connu autrefois en tant que philosophe. Sentant son état d’esprit, Philosophie décide de procéder progressivement. Elle commence par montrer à quel point il est insensé de miser son bonheur sur la Fortune. La fortune, comme chacun doit le savoir, peut être à la fois généreuse et impitoyable. Il ne faut jamais rien compter comme sien, mais plutôt le considérer comme un prêt temporaire de Fortune qui peut être retiré à tout moment. En effet, même si l’on ne perdait jamais sa richesse, la richesse serait toujours sans valeur, car ce n’est pas ce qui peut rendre une personne heureuse.
La plupart des hommes croient que l’une des cinq choses – ou une combinaison des cinq – est la formule du bonheur : l’argent, l’honneur, le pouvoir, la célébrité ou le plaisir. Cependant, aucun de ces biens ne peut vraiment rendre une personne heureuse, et il y a de nombreuses preuves simplement dans le fait que les personnes qui les possèdent sont souvent misérables. Cependant, puisque les hommes sont naturellement dirigés vers la recherche du bonheur, il doit y avoir quelque chose dans chacun de ces cinq objets qui soit légitimement bon. Elle raisonne alors que le bien ultime doit contenir tous ces biens, mais pas, pour ainsi dire, au coup par coup ; au contraire, le bien ultime doit être unifié. Elle raisonne que le bien ultime ne doit être rien d’autre que Dieu, car il est – par définition – l’être le plus parfait et l’être le plus parfait doit aussi être le meilleur être. S’il est le meilleur être, alors il est logiquement nécessaire qu’il soit aussi le plus grand bien, ce qui, à son tour, implique qu’il est aussi bonheur.
Boèce accepte tout jusqu’à présent mais ne peut s’empêcher de se sentir insatisfait de son malheur. Si Dieu est si bon, demande-t-il, pourquoi permet-il aux justes de souffrir alors que les méchants prospèrent si souvent ? La philosophie soutient que, même si cela peut sembler ainsi, en fait le contraire est vrai : chacun reçoit toujours exactement ce qu’il mérite. Puisque le bonheur se trouve en cherchant le bien, les vertueux sont récompensés simplement en menant une bonne vie. Aucune récompense mondaine ne pouvait rivaliser avec la grandeur d’être proche de Dieu. De la même manière, les méchants sont punis en vertu de leurs propres actions. Vivre une vie mauvaise est la plus grande misère ; Cependant, les méchants, soutient-elle, sont en fait rendus plus heureux lorsqu’ils sont punis. La punition aura tendance à freiner leurs mauvaises manières et, par conséquent, ils pourraient changer leur vie et commencer à vivre vertueusement. La pire chose qui puisse arriver à un homme méchant est d’être autorisé à continuer à accomplir ses mauvaises actions. Les vents de fortune ne sont pas dénués de sens, même s’ils semblent parfois injustes. Dieu est toujours au contrôle et il permet aux innocents de souffrir pour tester leur vertu. En émergeant triomphalement, ils manifestent leur bonté – et la bonté de Dieu – à l’univers entier. Les desseins de Dieu ne sont pas toujours clairs, mais on peut toujours avoir la foi qu’il dirige tout selon sa parfaite intelligence et sa parfaite bonté.
La substance de son argument étant prouvée, Boèce est toujours troublée par la question du libre arbitre. Si Dieu ordonne au monde entier et que tout arrive pour une raison, cela semblerait impliquer que l’homme n’agit pas librement. S’il le faisait, il pourrait potentiellement perturber le plan de Dieu. Pourtant, si Dieu sait ce que l’homme fera avant d’agir, il semblerait qu’il agisse, non pas parce qu’il le veut, mais parce que Dieu l’a prédestiné. La philosophie dit que cette apparente contradiction ne survient qu’en raison de l’intellect limité de l’homme. L’homme est limité dans le temps et ne peut pas concevoir comment le Dieu éternel sait ce qui va arriver. Il ne voit pas les choses se dérouler d’instant en instant, mais plutôt, chaque instant de l’histoire du monde lui est toujours présent. Alors que tout ce que l’homme fait est en accord avec le plan de Dieu, cela est aussi fait en accord avec la nature rationnelle de l’homme et, par conséquent, est un acte libre.