Alors que les vacances d’été commencent, Greg Heffley tient un compte rendu détaillé de ses vacances. Ses parents sont frustrés qu’il passe autant de temps à l’intérieur à jouer à des jeux vidéo. Son père est ennuyé qu’il dorme également toute la journée. Mme Heffley lance un club de lecture pour les garçons du quartier, mais lorsqu’elle n’approuve pas les sélections de livres choisies par les garçons, le club de lecture se réduit à Greg et Rowley, et peu de temps après, Rowley se retire du club de lecture en tant que bien. Greg et son ami Rowley commencent leur été à traîner au country club auquel appartient la famille de Rowley. Ils commandent des smoothies et les facturent sur le compte de M. Jefferson, le père de Rowley, mais ne savent pas qu’ils accumulent une facture importante. Finalement, M. Jefferson vient récupérer les 83 dollars que les garçons doivent.
Les garçons doivent trouver un moyen de rembourser l’argent et décident de démarrer un service d’entretien des pelouses, mais ont du mal à s’en tenir à leur stratégie de marketing. Quand ils ont enfin un client, les garçons se disputent et Rowley quitte le travail, laissant Greg finir. Greg ne fait pas du bon travail et son père doit terminer le travail à sa place. En conséquence, Greg n’a toujours pas l’argent qu’il doit à M. Jefferson. Lors de sa fête d’anniversaire, la mère de Greg récupère tout son argent d’anniversaire pour payer M. Jefferson. Mme Heffley emmène ses trois fils à l’animalerie et Greg et son frère aîné Rodrick obtiennent tous deux un poisson de compagnie. Lors d’une sortie en famille au parc aquatique, le poisson de Greg meurt. Au cours d’une conversation avec son père et son grand-père, M. Heffley apprend comment son chien est mort quand il était enfant. En colère contre son propre père, M. Heffley décide d’offrir un chien à la famille. Le chien prend goût à Greg, même si Greg en est moins que ravi.
La famille Heffley commence à traîner à la piscine publique et Greg jongle avec son dégoût pour les douches des vestiaires des hommes et son béguin pour Heather Hills, une sauveteuse d’âge lycéen. Pendant ce temps, Mme Heffley et Mme Jefferson conspirent pour réunir leurs fils. Greg est invité à rejoindre les Jefferson pendant leurs vacances d’été. Les garçons se reconnectent, mais les vacances ne se passent pas très bien. Greg s’ennuie du manque de télévision et de jeux vidéo et envoie un e-mail depuis l’ordinateur portable de M. Jefferson à sa mère qu’il doit sortir de là. Sa mère pense que l’e-mail vient de M. Jefferson et Greg est découvert. Au lieu de se mettre en colère, M. Jefferson emmène la famille sur la promenade où Greg peut enfin réaliser son souhait de monter sur le Cranium Shaker. Après avoir dépensé tout son argent dans des jeux de carnaval, Greg peut faire le tour. Cela prouve trop pour lui et le rend presque malade. Ensuite, Greg et Rowley harcèlent des adolescents et plus tard des enfants plus petits avec une farce de billet d’un dollar que Rodrick a enseignée à Greg. Lorsque M. Jefferson apprend leurs actions, il renvoie Greg chez lui tôt après les vacances. Greg confond plus tard un plan pour que Greg et son père se lient pour la famille essayant de se débarrasser de Greg. Père et fils font amende honorable pour leur haine mutuelle d’un comique et la mère de Greg lui donne un album photo montrant à Greg qu’il a passé de meilleures vacances d’été qu’il ne le pense.