« Diary of a Wimpy Kid: Old School » est un roman pour jeunes adultes de Jeff Kinney qui suit les mésaventures du collégien Greg Heffley alors qu’il tente à la fois de faire face à l’emménagement de son grand-père et de se passer du confort moderne tout en fréquentant Hardscrabble Farm. Au début du roman, la mère de Greg, Susan, craint que sa famille ne soit trop obsédée par la technologie. Elle veut que sa famille se déconnecte et passe du temps ensemble. Au même moment, Greg apprend que grand-père emménagera pour une durée indéterminée. Alors que Greg et son père, Frank, s’en inquiètent, Susan est ravie d’avoir trois générations sous un même toit.
La mère de Greg parvient à porter la question du débranchement devant le maire et le conseil municipal au moyen d’une pétition. Les élus votent alors pour débrancher volontairement pendant tout un week-end. Une partie essentielle du débranchement sera le bénévolat, dans lequel les gens pourront venir aider à nettoyer le parc. Greg est également engagé dans le bénévolat au parc. Là-bas, il décide de faire une pause, mais est rejoint par l’ami de son frère aîné Billy Rotnick, un fauteur de troubles faisant du service communautaire. Billy a volé des biscuits pour éclaireuses, ce que Greg n’aime pas du tout. Susan et tous les autres adultes se présentent alors, après avoir suivi Greg grâce à une puce GPS dans son lacet.
Frank devient très strict avec Greg, ne voulant pas qu’il se moque et voulant que Greg devienne plus indépendant. Alors que Frank est en voyage d’affaires, Greg laisse tomber accidentellement le bouchon de dentifrice dans le drain de l’évier de la salle de bain, alors il démonte le tuyau pour le récupérer. Il provoque une énorme inondation qui tache à son tour le plafond de la cuisine en bas. Grand-père se porte volontaire pour amener Greg à la quincaillerie pour acheter de la peinture anti-taches, mais Greg se souvient alors que son grand-père n’a plus de permis. La voiture tombe en panne d’essence sur l’autoroute, pendant laquelle grand-père va chercher de l’essence, laissant Greg avec la voiture. Greg voit Billy et d’autres adolescents des services communautaires nettoyer l’autoroute, alors il se baisse et se cache. Quand ils passent, Greg sort de sa cachette en saisissant le levier de vitesses. En conséquence, la voiture roule et reste coincée dans un fossé.
Espérant éviter la colère de son père, Greg choisit de passer la semaine à Hardscrabble Farms avec ses camarades de classe et son meilleur ami, Rowley, un voyage que Greg essaie d’éviter à tout prix. Là, Greg est soumis à vivre sans malbouffe, sans technologie moderne, et doit vivre et faire des corvées comme les enfants le faisaient il y a cent ans. Greg en vient à apprécier davantage le présent et à respecter les enfants qui font un tel travail, mais cela ne rend pas le voyage plus agréable pour Greg. Greg est encore plus ennuyé d’avoir M. Jefferson, chaperon de cabine et père de son meilleur ami, Rowley, pour colocataire. Mais lorsque M. Jefferson et Rowley sont tous deux exposés à l’herbe à puce, ils doivent tous les deux rentrer chez eux tôt. Greg et ses compagnons de cabine font de leur mieux pour s’entendre, mais craignent la légende de Silas Scratch, un fermier fou qui possédait autrefois Hardscrabble.
Le père de Greg est appelé comme chaperon d’urgence. Plutôt que d’aider les garçons à se préparer pour leur dernière nuit qui doit être passée à l’extérieur, il ajoute à la légende de Silas, disant aux garçons d’éviter sa cabane dans les bois. Cette nuit-là, alors qu’il ramassait du bois de chauffage, Greg tombe sur la cabane. En regardant à l’intérieur du bâtiment, il découvre un hangar d’entretien moderne et une salle de bain et une douche modernes. Il découvre également son père à l’intérieur, venant juste de se doucher. Frank explique qu’il a fréquenté Hardscrabble quand il avait l’âge de Greg, et qu’à l’époque, les salles de bain étaient horribles. Lorsque Frank et ses amis ont découvert le cabanon, Frank a rendu le cabanon effrayant et a inventé la légende de Silas pour éloigner les enfants. Greg est très impressionné par les intrigues de son père. À la fin de la semaine, Greg rentre chez lui en voiture avec son père, brandissant une pancarte pour les enfants entrants qui dit « Méfiez-vous de Silas Scratch ».