Diary of a Wimpy Kid: Hard Luck raconte l’histoire de Greg Heffley, un collégien qui n’arrive pas à faire une pause. La chance de Greg commence à décliner lorsque son meilleur ami, Rowley Jefferson, commence à passer tout son temps avec sa nouvelle petite amie, Abigail Brown. À partir de là, Greg voit tout le reste comme une spirale descendante et ce n’est que lorsqu’il commence à prendre des décisions pour lui-même que Greg commence à voir sa chance changer.
La principale raison de cette série d’entrées de journal est que le meilleur ami de Greg, Rowley, a une petite amie et passe tout son temps avec elle. En plus d’être un peu jaloux et confus que Rowley ait la petite amie et pas lui, Greg est frustré qu’il soit laissé seul pour faire face seul à sa marche vers et depuis l’école, porter ses livres tout seul, souffler des bulles de lait au chocolat par lui-même, et jouer avec les boules de neige que lui et Rowley ont gelées pour une date ultérieure, également par lui-même. La frustration que Greg exprime n’est pas seulement de ne pas pouvoir passer du temps avec Rowley à jouer et à s’amuser, mais aussi de devoir faire des choses comme faire attention au caca de chien. Greg ne considère aucun des garçons à sa table de déjeuner comme son ami, alors quand Rowley et Abigail quittent la table pour la table des couples, alors que Greg pourrait encore supporter les jeux de la table tels que French Fry Friday et Five-Second Rule, il n’a personne avec qui parler, jouer ou rentrer chez lui à pied.
Greg décide de prendre un garçon nommé Fregley pour voir s’il peut faire de Fregley le genre d’ami qu’il veut. Greg enseigne à Fregley comment faire ce que Rowley avait l’habitude de faire : chercher du caca de chien pour que Greg n’intervienne pas, porter ses livres et jouer à la règle des cinq secondes à la table du déjeuner. Greg essaie de transformer Fregley en son acolyte amusant, mais son plan se retourne contre lui lorsque Fregley devient si populaire que Greg est évincé.
Avec tout ce qui se passait à l’école, Greg attendait avec impatience les vacances de printemps pour pouvoir se détendre à la maison. Cependant, sa mère lâche une bombe sur toute la famille : sa famille – les tantes et les cousins de Greg – vient en ville pour Pâques. Greg entre dans les détails de sa famille, nommant et décrivant de nombreux membres de la famille et les différentes raisons pour lesquelles ils le rendent tous fou. Lorsque Pâques arrive enfin, il y a encore plus de famille qu’il ne s’y attendait, car de nombreux membres de la famille élargie sont venus en ville pour les vacances. La famille commence à s’entendre mais se retrouve dans une grosse affaire à propos de la bague en diamant manquante de Meemaw. Greg est soulagé lorsque son père demande à tante Gretchen et à ses jumeaux de partir après seulement deux jours, car l’un des garçons a appelé les flics alors qu’il n’y avait plus de ketchup dans le réfrigérateur. Le moment brillant lors de la visite de la famille élargie de Greg est lorsque Greg trouve une boule Magic 8 sous le lit de Rodrick. Il commence à utiliser le Magic 8 Ball pour prendre toutes ses décisions auxquelles il peut répondre par oui/non.
À l’école, Greg continue d’utiliser son Magic 8 Ball, bien que ce soit à son détriment. Greg utilise le Magic 8 Ball pour répondre aux questions d’un test d’études sociales et est accusé de tricherie. Lorsqu’il atterrit dans le bureau du vice-principal, le vice-principal Roy fait savoir à Greg que s’il n’améliore pas ses notes dans les deux prochaines semaines, il devra suivre des cours d’été. Greg est prêt à faire tout ce qu’il peut pour éviter cette situation, alors il s’attache et travaille dur pour terminer tous ses devoirs manquants. La plus grande tâche que Greg doit accomplir pour s’assurer qu’il n’ira pas à l’école d’été est le projet d’expo-sciences. Greg envisage d’acheter un ancien projet à des enfants qui les vendent à tort, mais décide de ne pas le faire. Greg reste tard à l’école et veille jusqu’à 23 h 30 la veille de la date prévue du projet afin de le terminer.
Un autre développement à l’école est que Greg obtient le poste de photographe de l’Annuaire. Il apprécie le poste car il paie 5 $ pour chaque photo utilisée dans l’Annuaire, bien qu’il ait du mal à jongler avec son travail scolaire régulier avec la demande de prendre des photos franches de ses camarades de classe. Greg s’amuse à éditer des photos, mais la façon dont il les édite rend les autres idiots ou même stupides. Finalement, Greg démissionne de son poste après avoir dû prendre une photo du couple le plus mignon de Rowley et Abigail.
Une semaine après la séance photo impliquant Rowley et Abigail, les deux se séparent car Abigail décide de retourner avec son ex-petit ami. Bien que cela lui prenne quelques jours, Greg tend la main à Rowley et les deux redeviennent amis. Bien que Greg ait commencé à assumer la responsabilité de ses actes et à voir sa chance tourner dès qu’il a commencé à faire plus d’efforts à l’école, c’est après avoir retrouvé son amitié avec Rowley que Greg est à nouveau un collégien vraiment heureux.