« Je n’oublierai jamais quand tu es arrivé sur le bateau, ce moment », a déclaré Darby à Waititi après que les deux aient plaisanté sur la façon dont les chaussures à nœud de Stede et sa « tenue magnifiquement gay » contrastaient avec le style d’Ed (que Waititi décrit comme « de Tom of Finlande »). La scène en question se déroule dans le troisième épisode de la série, et c’est une première rencontre haletante qui suit une séquence étonnamment violente. À présent, il est clair que Stede est un pirate assez catastrophique, et après avoir été attaqué par un équipage dirigé par la star invitée Fred Armisen, il se retrouve poignardé et suspendu. Stede est sur le point d’être pendu pendant que ses coéquipiers se battent pour leur vie, et il tourne lentement sur la corde pour assister au carnage.
« J’ai été pendu pendant un certain nombre d’heures qui tournaient autour », a expliqué Darby à Outfronts. « Je veux dire, j’avais un harnais, mais c’était l’une des choses les plus horribles que j’ai eu à faire en tant qu’acteur, c’est juste de tourner avec une chose autour du cou et de regarder les gens s’entre-tuer. » La scène elle-même est à la fois horrible et comique: Darby fait des grimaces comiques, mais il a aussi l’air pâle et maladif alors que la vie de Stede – en particulier son mariage insatisfaisant mais sûr avec une femme nommée Mary (Claudia O’Doherty) – clignote devant ses yeux. Juste au moment où il est sur le point de perdre connaissance, Barbe Noire monte à bord du navire et coupe Stede, prenant une pose de dur à cuire extrêmement cool alors qu’il confirme son identité: « Le Gentleman Pirate, je présume? »