Jenny Greenley pourrait bien être la fille la plus gentille de l’école. Elle dirige la rubrique conseils de l’école, Ask Annie, où elle donne des conseils indispensables aux membres du corps étudiant. On demande à Jenny d’escorter une célèbre star de cinéma dans l’école pendant deux semaines. Luke Striker visite le Clayton High School pour rechercher un rôle au cinéma. Lui et Jenny deviennent amis alors qu’elle l’aide à apprendre les ficelles du métier à l’école. Luke est choqué que la plupart des élèves de l’école manquent d’empathie. Il compare même l’école à une prison. Luke s’attend à ce que Jenny défende les autres et s’implique pour faire de l’école un meilleur endroit. Jenny estime cependant qu’elle fait beaucoup pour les autres. Elle est toujours là pour nettoyer les dégâts et apaiser les sentiments des gens. Cependant, elle se rend compte que ce qu’elle fait ne suffit pas. Au lieu de laisser de mauvaises choses se produire et de ramasser les morceaux, elle devrait empêcher les gens d’être blessés par d’autres. Sa popularité, associée à son amitié avec Luke, lui permet d’apporter des changements à elle-même et à son école. Jenny réalise qui elle est et qui sont ses vrais amis. Elle entame également une relation avec un garçon qu’elle aime depuis longtemps, Scott Bennett, un camarade de classe et membre du journal de l’école.