Dans un profil de Hugh Jackman dans Variety, l’acteur s’est ouvert sur sa décision de revenir au personnage de Wolverine. Avant la sortie de « Logan », Jackman avait déclaré que le film serait sa dernière fois en tant que personnage. Cependant, l’idée de faire équipe avec Reynolds en tant que Deadpool lui trottait dans la tête depuis qu’il a vu le film pour la première fois en 2016 :
« Je suis allé à une projection de ‘Deadpool’. J’étais 20 minutes plus tard, et je me suis dit : ‘Ah, merde !’ Tout ce que je voyais dans ma tête, c’était « 48 heures » avec Nick Nolte et Eddie Murphy. Donc ça couvait depuis longtemps. Il m’a juste fallu plus de temps pour arriver ici. »
« Deadpool » était sorti l’année précédant la sortie de « Logan », et c’était un film qui ne s’est presque pas produit, sans une fuite fortuite de séquences de test. Avant la fuite qui donnerait le feu vert à « Deadpool », Reynolds a dû parcourir un long chemin pour obtenir son itération correcte du personnage. Le timing donnait l’impression que l’équipe n’était jamais censée être, car au moment où Reynolds pouvait enfin rendre justice au personnage, Wolverine était déjà dans le sol. Cependant, cela n’a pas empêché Reynolds de proposer sans cesse l’idée d’un film Deadpool avec Wolverine, comme le dit Jackman dans la même interview que l’acteur de « Deadpool » le supplierait « au quotidien ».