Dans le communiqué de presse officiel du renouvellement de la saison 3, la vice-présidente exécutive de la programmation de HBO, Amy Gravitt, déclare :
« John trouve l’humanité dans les endroits les plus banals et les plus absurdes, nous sommes ravis de continuer à voir New York à travers son objectif tout à fait hilarant et poignant. »
L’émission est produite par Nathan Fielder, Michael Koman et Clark Reinking, l’équipe derrière « Nathan For You ». Pourtant, il n’entre jamais dans le territoire parodique de son prédécesseur, peu importe à quel point les détours de Wilson sont bizarres. Le cinéaste se retrouve souvent dans d’étranges trous de lapin, apparemment après avoir parlé à des gens au hasard dans la rue qui l’ont ensuite laissé entrer dans leur vie et leur maison. Qu’il interviewe un groupe de cinéphiles « Avatar », une ligue d’arbitres en colère ou un défenseur de la « restauration du prépuce », Wilson est extrêmement aimable avec ses sujets.
« How To With John Wilson » est une émission pour notre époque, et pas seulement parce que l’histoire de la vie de Wilson croise soudainement celle du fondateur de la secte NXIVM, Keith Raniere, dans un épisode de la deuxième saison. La première saison de l’émission se heurte à mars 2020, transformant la série d’une balade maladroite mais magnifique à travers la ville en un regard étonnamment poignant et unique sur un monde en transformation. La deuxième saison de l’émission devient encore plus méta, alors que Wilson commence à faire référence à l’émission elle-même, tout en conservant son sens de la curiosité.
Twitter officiel de l’émission partagé une simple annonce avec la légende « Merci d’avoir regardé ! » À la manière typique de « How To With John Wilson », il est accompagné d’une photo du cinéaste assis à l’intérieur du cercueil en forme de voiture rouge cerise qu’il découvre dans la série.
Il n’y a pas de date de sortie fixée pour la troisième saison de l’émission, qui sera diffusée sur HBO.