Howard a suivi « Remember the Titans » avec « Ali », le biopic réalisé par Michael Mann du plus grand boxeur de tous les temps, Muhammad Ali. Ce fut un premier tournant dramatique pour sa star, Will Smith, qui s’est emballé pour jouer The Champ et a été récompensé pour cela en étant nominé pour l’Oscar du meilleur acteur.
Curieusement, Howard a d’abord écrit « Ali » et n’est tombé sur l’histoire d’Herman Boone que lorsqu’il est retourné dans sa Virginie natale après avoir terminé la première ébauche du scénario. Il a trouvé l’histoire si captivante qu’il a mis son travail rémunéré en attente et a écrit « Remember the Titans » sur spécification, ce qui signifie qu’il l’a écrit sans être embauché, donc il n’y avait aucune garantie que son travail soit jamais à l’écran, et encore moins obtenir acheté. Bien sûr, nous savons comment cela s’est passé.
Avant son succès à Hollywood, Howard était connu pour sa pièce « Tinseltown Trilogy », qui se concentrait sur trois hommes à Los Angeles pendant la période de Noël alors que leurs histoires s’interconnectent et s’informent mutuellement.