Le dernier été avant de partir à l’université, quatre filles renouvellent leur amitié étroite qui se concentre sur une paire de jeans qu’elles partagent pour maintenir leur amitié en vie lorsqu’elles ne sont pas ensemble. Filles en pantalon est une histoire de grandir et de mûrir. C’est une histoire de vaincre les peurs qui font obstacle à la prochaine étape vers l’âge adulte. C’est l’histoire de quatre filles très différentes mais qui partagent le besoin d’identifier des vérités importantes sur elles-mêmes et de dépasser ces réalisations et de se tourner vers l’avenir.
Les quatre filles, Tibby, Lena, Bee et Carmen, commencent leur été en organisant une cérémonie qu’elles ont créée autour d’une paire de jeans qu’elles font passer. Il existe un ensemble de règles très strictes qui guident le moment où ils portent le pantalon, et ils imaginent tous que des choses magiques peuvent leur arriver lorsqu’ils le portent.
Lena est très conservatrice et elle commence l’été en faisant une dépression et en s’isolant de ceux qui l’aiment le plus. Son désir le plus fort est d’aller en école d’art, et elle suit un cours de dessin pendant les vacances d’été. À travers ses dessins de sa famille, elle commence à voir ce qu’elle n’a jamais vu auparavant en chacun d’eux. En comprenant vraiment sa famille, elle commence à se comprendre et commence son voyage pour se libérer de sa peur de l’échec.
Tibby ne pense pas beaucoup à elle-même, et elle pense qu’elle n’est capable de presque rien. Une série d’événements l’oblige à s’élever au-dessus de ce qu’elle pense pouvoir accomplir, et grâce à ces réalisations, elle acquiert son propre respect d’elle-même. Quand elle fait cela, elle peut voir plus clairement le garçon avec qui elle a grandi depuis l’enfance comme quelqu’un qu’elle peut aimer d’une manière nouvelle et différente.
Carmen apprend que sa mère est enceinte de son nouveau mari. Carmen sent qu’elle sera exclue de la famille lorsque le bébé arrivera, surtout lorsqu’elle partira à l’école à l’automne, alors elle décide de renoncer à son rêve de Williams College et d’aller dans une école locale. Lorsque le bébé arrive enfin, elle se rend compte que ce sera un ajout à leur famille et non un obstacle à l’amour et à l’attention de sa mère. Avec cette connaissance et cette sécurité, elle est capable d’aimer un garçon qu’elle a récemment rencontré et qui semble parfait pour elle, et elle se permet de partir loin de chez elle à Williams.
Bee a rencontré un garçon deux ans auparavant au camp de football, et elle l’aime secrètement depuis lors. Lorsqu’elle découvre qu’elle passera beaucoup de temps avec lui au cours de ce dernier été avant l’université, elle a peur de ne pas pouvoir travailler avec lui et d’être son amie en raison de ses sentiments pour lui. Sa peur a été de se laisser admettre ses sentiments et, par conséquent, elle ne peut pas être la personne aimante qu’elle veut être. Lorsqu’elle apprend à libérer le sentiment qu’elle a essayé de supprimer, elle devient la personne que le garçon qu’elle aime recherche et ils sont capables d’exprimer leurs vrais sentiments l’un pour l’autre.
À la fin de l’été, les filles se réunissent et racontent leurs expériences. Ils se rendent compte du nombre de personnes supplémentaires dans leur groupe intime. Ils jurent de rester en contact pour toujours, peu importe ce qui peut leur arriver.