La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide d’étude : Brodesser-Akner, Taffy. Fleishman est en difficulté. New York : Maison aléatoire, 2019.
Le roman s’ouvre dans l’actuelle ville de New York. Toby Fleishman est un homme juif de 41 ans. Lui et sa femme Rachel se sont récemment séparés et sont en instance de divorce. Ils ont décidé de partager la garde de leurs deux enfants : leur fille de 11 ans, Hannah, et leur fils de neuf ans, Solly. Toby a récemment rétabli des liens avec d’anciens amis de l’université Seth et Libby afin qu’il ait des gens qui peuvent l’aider à le réconforter. Toby a également commencé à sortir avec une application téléphonique. Il sort avec beaucoup de femmes et elles ont souvent des relations sexuelles. Cependant, aucune des dates ne se transforme en relations continues et Toby se sent seul.
Un jour, Rachel dépose les enfants à l’appartement de Toby à l’improviste, et peu de temps après, elle cesse toute communication avec Toby. Toby est en colère contre ces actions brusques, mais il se concentre sur la prise en charge des enfants. Il se concentre également sur le travail. Il est médecin traitant dans un hôpital de la ville. Une nouvelle patiente nommée Karen Cooper arrive à l’hôpital. Elle est inconsciente et nécessite une greffe de foie. Toby surveille le cas de près afin qu’elle puisse recevoir une greffe dès que possible. Le roman fournit des informations générales sur le mariage de Toby et Rachel. Rachel a fondé sa propre agence de talents il y a des années, et l’agence a connu un certain succès. Le revenu annuel de Rachel est bien supérieur à celui de Toby, même si Toby gagne plus de 250 000 $ par an. Rachel a accusé Toby de ne pas être assez ambitieux, et Toby a accusé Rachel de négliger leurs enfants en faveur de sa carrière.
Quelques jours passent et Toby est toujours incapable de contacter Rachel. Il commence à soupçonner qu’elle a peut-être une liaison avec Sam Rothberg, un de leurs amis mariés; Rachel a une fois exprimé un intérêt romantique pour Sam. Sam est un entrepreneur très prospère. Pendant ce temps, Karen Cooper reçoit une greffe de foie et semble se rétablir. Malheureusement, elle meurt alors d’une complication inévitable qui est malheureusement survenue en raison de la chirurgie. La sœur de Karen dit à Toby qu’avant que Karen ne perde connaissance, elle avait décidé de quitter son mari, qui était autoritaire et infidèle. Le roman donne des informations générales sur les amis de Toby, Libby et Seth. Libby est mariée et a des enfants, et elle est souvent frustrée par ces aspects de sa vie. Elle est également frustrée par la désapprobation à laquelle elle est parfois confrontée en tant qu’épouse/mère qui a également des ambitions créatives/de carrière. Seth n’a jamais été marié et est encore parfois ambivalent à propos du mariage, mais il décide qu’il veut proposer le mariage à son autre significatif actuel, Vanessa.
Toby dépose Hannah et Solly à leur camp d’été, et il se sent encore plus seul, alors il adopte un chien. Un jour, Hannah est expulsée du camp pour avoir envoyé une photo sexuellement explicite d’elle-même à un garçon, alors Toby emmène Hannah et Solly hors du camp. Le récit raconte ensuite les événements du roman du point de vue de Rachel. Cette partie du roman montre à quel point Toby était parfois injuste envers Rachel et qu’elle essayait régulièrement de passer du temps avec les enfants. Le processus de divorce a aggravé les nombreux stress dans la vie de Rachel, et elle s’est sentie dépassée, alors elle a décidé de couper temporairement le contact avec Toby et de faire une pause dans son travail. Elle a également eu une liaison avec Sam, mais Sam ne quitterait pas sa femme pour Rachel. Rachel a estimé que son succès l’empêcherait d’avoir une relation cohérente.
À la fin du roman, Seth propose le mariage à Vanessa, et Vanessa accepte la proposition. Pendant ce temps, Libby parvient à atteindre une nouvelle gratitude pour l’épanouissement que son mari et ses enfants lui apportent. Dans la scène finale du roman, Rachel va rendre visite à Toby, peut-être parce qu’elle veut donner une autre chance à leur mariage.