Educating Esme reproduit le journal d’Esme Raji Codell, enseignante de première année dans une école primaire urbaine de Chicago. Codell décrit ses sentiments et ses impressions au jour le jour, face à des enfants difficiles ainsi qu’à un directeur et à une administration difficiles.
À vingt-quatre ans, Codell est invité à travailler dans une nouvelle école publique par le directeur, M. Turner. Après une période de travail administratif, elle enseignera en cinquième année. Même à ce stade précoce, Codell se heurte à M. Turner, qui est un homme pompeux, exigeant et à courte vue.
Codell est très ambitieux et une proposition initiale pour un festival de contes de fées élaboré est rejetée par un comité d’école. Le premier jour d’école commence. La plupart des étudiants de Codell sont noirs. Elle institue plusieurs méthodes d’enseignement innovantes, telles que l’appel Math « Puzzling » pour permettre aux étudiants de voir le sujet avec une nouvelle perspective.
Sans se laisser décourager par son échec au Festival des contes de fées, Codell réussit à faire en sorte qu’un auteur célèbre, Connie Porter, visite l’école pour une assemblée. Elle réussit également à organiser un » Noël Cajun » pour l’assemblée de Noël.
Au début du deuxième semestre, Codell continue d’enseigner de manière créative. Elle fabrique une « machine à voyager dans le temps » à partir d’une boîte de réfrigérateur pour enseigner l’histoire et a une leçon en plein air à enseigner sur les arbres. Elle doit également faire face à certains étudiants problématiques, encore une fois de manière créative. Pour donner une leçon à l’étudiant gênant Billy Williams, elle le nomme « Enseignant d’un jour ». Elle insiste également sur la règle d’or lorsqu’un élève poignarde un enseignant suppléant avec un crayon. Codell continue de se battre avec M. Turner. Codell insiste sur le titre « Madame Esme », ce qui irrite le conservateur Turner, et Codell abandonne presque sur la question avant d’en parler par un collègue enseignant. Les choses continuent de se dégrader entre les deux, Codell faisant référence au syndicat des enseignants, mais finalement M. Turner dit à Codell qu’elle est une enseignante impressionnante et qu’elle sera retenue pour la prochaine année scolaire.
Codell continue d’avoir une relation d’amour-haine (généralement de haine) avec la bureaucratie. Elle n’aime pas la conformité prêchée par les administrateurs et se moque de l’idée de se conformer aux « Jordan Rules », un ensemble de principes d’enseignement développés par la fondation de la star du basket Michael Jordan.
Le deuxième semestre présente plus de problèmes de discipline. L’élève BB est un problème particulier, Ozzie mange trop au déjeuner et Asha amène son frère de deux ans en classe. À travers tout cela, Codell remporte un succès en créant le Storyteller Festival, un événement à l’échelle de l’école. À la fin de l’année, Codell apprend que ses élèves ont obtenu de très bons résultats au test standardisé.
Elle a un au revoir en larmes le dernier jour et reçoit une écharpe en or signée par ses élèves. Dans un bref épilogue, Codell assiste à la remise des diplômes de certains de ses élèves du collège trois ans plus tard et remarque que peu de choses ont changé.