Dans Les Deux Messieurs de Vérone, Les personnages principaux, ainsi que certains personnages secondaires, se sentent obligés d’agir et de parler d’une certaine manière lorsqu’ils tombent amoureux. Les conventions de l’amour courtois (une pratique qui a prospéré au Moyen Âge et a influencé la littérature de la Renaissance) exigeaient des choses telles que des sérénades, des échanges fréquents de lettres et des éloges extravagants de l’être aimé. Les jeunes d’aujourd’hui sont-ils libres d’exprimer leur amour selon leur nature individuelle, ou existe-t-il une norme qu’ils doivent suivre ? Dans le passé, les jeunes femmes amoureuses devaient agir avec timidité, comme le fait Julia dans I.ii, et masquer leurs sentiments. De plus, la société n’a pas toujours encouragé les jeunes femmes à parler ouvertement de leur amour ; elles ont plutôt dû indiquer leurs sentiments indirectement, comme le fait Silvia dans II.i avec ses commentaires sur la lettre que Valentin a écrite pour elle. Certaines de ces conventions affectent-elles la façon dont les jeunes amoureux d’aujourd’hui se comportent ? L’expérience de l’amour romantique a-t-elle changé de manière significative depuis l’époque de Shakespeare ?
La plupart des commentateurs estiment que Les deux messieurs de Vérone accorde une plus grande valeur à l’amitié qu’à l’amour romantique. Ils croient que la pièce dépeint la trahison de Valentin par Protée comme un péché pire que sa trahison envers Julia. Que se passerait-il aujourd’hui si deux jeunes hommes – ou deux jeunes femmes – qui ont été les amis les plus proches tombaient amoureux de la même personne ? L’un d’eux devrait-il se retirer, sacrifiant l’amour pour que l’amitié puisse perdurer ? Ou est-ce que l’amitié prendrait fin ?
La pièce aborde également la question de la constance ou de la fidélité amoureuse. Julia et Silvia – et Launce aussi, à sa manière – représentent la constance. Protée, en revanche, semble tomber amoureux et tomber amoureux sans aucune justification. Il est attiré par Silvia au moins autant à cause des éloges de Valentine à son égard que pour ses seuls mérites. Il semble croire que tous les hommes sont vulnérables à la beauté et qu’ils sont impuissants à résister à son pouvoir. Est-ce dans la nature humaine, comme le prétend Protée, d’être attiré par les autres même lorsqu’on est déjà engagé envers un individu ? Est-il désespérément idéaliste de s’attendre à ce que son partenaire soit fidèle pour toujours ?
Une autre question soulevée dans la pièce est la relation entre les générations plus âgées et plus jeunes. Lorsqu’Antonio décide que le moment est venu pour son fils de quitter la maison, sa décision est définitive, et Proteus l’accepte, peut-être en partie parce qu’il n’est pas du tout mécontent de cette perspective. Mais que se passe-t-il lorsque les choix des parents pour leurs enfants ne sont pas ceux que leurs enfants feraient eux-mêmes ? Le duc insiste pour que sa fille épouse Thurio, même s’il sait qu’elle le déteste. De tels pères tyranniques sont moins courants aujourd’hui. Cependant, même à la fin du XXe siècle, les parents continuent de tenter d’influencer l’orientation de la vie de leurs enfants. Les jeunes d’aujourd’hui sont-ils plus enclins à défier leurs parents, comme le fait Silvia ? La tension entre l’autorité parentale et le désir d’indépendance des enfants conduit-elle nécessairement à des antagonismes ? Même si le monde a changé d’innombrables façons depuis le XVIe siècle, le conflit entre les générations est peut-être intemporel.