La deuxième saison de l’émission serait en cours de production, et la nouvelle de la refonte est accompagnée d’une nouvelle liste de distribution. Sadie Stanley (« The Goldbergs ») jouera le rôle d’une étudiante d’honneur douée en informatique nommée Megan, dont la vie change radicalement lorsqu’elle rencontre l’étudiante d’échange Isabella (Eloise Payet, dans son premier rôle majeur). Megan est la fille de diplomates étrangers et elle a un secret que le trio de chronologies de la série révélera sans aucun doute. L’acteur « American Vandal » Griffin Gluck jouera le troisième coin d’un triangle amoureux en tant que meilleur ami de Megan, Luke.
La nouvelle saison se déroulerait dans une ville côtière du nord-ouest du Pacifique vers l’an 2000, par opposition à la première saison se déroulant au Texas au début des années 90. Les détails de l’intrigue ne semblent indiquer aucun lien entre les deux scénarios, mis à part les thèmes des secrets des petites villes et des amitiés féminines qui ont mal tourné. Les coéquipiers de la première saison Olivia Holt, Chiara Aurelia, Harley Quinn Smith, Allius Barnes, Blake Lee, Michael Landes, Froy Gutierrez et Brooklyn Sudano ne reviendront pas.
Le nouveau casting de « Cruel Summer » comprend également KaDee Strickland (« Private Practice ») en tant que mère de Megan, Lisa Yamada (« Little Fires Everywhere ») en tant qu’artiste musical populaire, Sean Blakemore (« Greenleaf ») en tant que shérif de la ville, et Paul Adelstein (« Prison Break ») en tant que père de Luke. Curieusement, la deuxième saison de l’émission est une réunion non officielle de « Private Practice », alors que Strickland, Adelstein et Gluck ont tous joué dans la série Shonda Rhimes.
L’ancienne productrice de « Grey’s Anatomy » Tia Napolitano a été showrunner pour la première saison de « Cruel Summer » et restera productrice exécutive de la deuxième saison de l’émission. Cependant, la productrice de « The Shannara Chronicles », Elle Triedman, remplira le rôle de showrunner cette fois-ci. Un représentant de la série a déclaré à THR que Napolitano avait aidé à « mettre en place la deuxième saison de ‘Cruel Summer’ et a qualifié l’ancien showrunner d' »instrumental ».
La deuxième saison de « Cruel Summer » n’a pas de date de sortie annoncée.