How to Deal de Sarah Dessen est une compilation de deux de ses œuvres précédentes – Someone Like You et That Summer. Chaque histoire est écrite du point de vue d’une adolescente qui doit faire face à un traumatisme émotionnel et familial. Dans chaque cas, la jeune femme en question parvient à surmonter les problèmes émotionnels auxquels elle est confrontée, acquérant généralement un aperçu d’elle-même au cours du processus.
Dans Someone Like You, le personnage principal, Halley, est rappelé du camp d’été pour être avec sa meilleure amie Scarlett après qu’un accident a coûté la vie à son petit ami. Chez Scarlett, Halley rencontre son remplaçant dans la vie de Michael, Macon, et a du mal à y croire lorsqu’il s’intéresse à elle. Au fur et à mesure que son intérêt s’approfondit et qu’ils passent de plus en plus de temps ensemble, Macon devient de plus en plus obsédé par le fait d’avoir des relations sexuelles avec elle. Halley le repousse encore et encore jusqu’à ce qu’elle se rende compte que si elle ne se donne pas à lui – ce qu’il lui assure n’est pas grave – elle le perdra. Elle décide que le Nouvel An est le bon moment et se rend à une fête avec Macon. Il l’emmène à l’étage dans une pièce sale, et si récemment occupée par un autre couple qu’ils n’ont pas encore quitté. La laissant là, elle boit plus, et au moment où il revient, elle se sent mal et veut rentrer chez elle. En colère, il la repousse et les provoque dans un accident. Halley retrouve rapidement sa valeur personnelle et se rend compte que la pression d’un garçon ne devrait jamais être la raison pour laquelle elle renonce à sa virginité.
Cet été fournit un scénario similaire dans lequel Haven a du mal à se retrouver. Elle est la cadette d’une famille qui change. Son père est parti se remarier avec une femme plus jeune, sa sœur est à quelques jours de son propre mariage et sa mère envisage de vendre leur maison. Toutes ces choses viennent à la tête et Haven perd son sang-froid. Elle reproche à sa sœur Ashley d’avoir été le catalyseur de tous les changements. Dans l’esprit de Haven, quand Ashley a dit au revoir à Sumner, elle a commencé la série d’événements qui ont conduit à la chute de sa famille et à leur bonheur. Quand Ashley révèle enfin la vraie raison pour laquelle elle a quitté Sumner, Haven découvre une nouvelle facette de sa sœur. Ashley lui dit une vérité universelle. Le premier garçon est celui qui fait le plus mal. Haven se rend compte que sa sœur sera toujours sa sœur, même si les hommes dans leur vie peuvent aller et venir, et cette connaissance est réconfortante.