Cold Sassy Tree, qui se déroule dans l’après-guerre civile, en Géorgie, raconte l’histoire d’une famille en pleine transformation. Racontée du point de vue de Will, quatorze ans, l’histoire révèle les réactions d’une famille et d’une petite ville à la mort d’une grand-mère et au remariage rapide du grand-père veuf.
Cold Sassy est le nom de la ville où réside Will Tweedy. La grand-mère de Will Blakeslee est décédée il y a trois semaines. Toute la famille est en deuil. Cela signifie porter des robes noires pour les femmes et des brassards de deuil pour les hommes. Cela signifie ne pas pêcher, lire des bandes dessinées ou, en général, participer à des activités amusantes. La période de deuil dure généralement une année complète. Trois semaines après le début de la période de deuil, grand-père Blakeslee se remarie.
La ville de Cold Sassy et la famille sont choquées par l’inconvenance de ce que grand-père Blakeslee a fait. Il a épousé la modiste, Love Simpson. Grand-père Blakeslee a voulu Miss Love depuis qu’il l’a embauchée pour fabriquer des chapeaux dans son magasin en ville. Il aimait profondément sa femme, mais le côté romantique de son mariage était mort depuis longtemps. Quand il devient célibataire, il pense qu’il ne peut pas attendre le temps nécessaire sans que quelqu’un réclame l’Amour.
Grand-père Blakeslee n’a qu’un seul bras. Il n’a jamais fait de « travail de femmes » de sa vie. Après le décès de sa femme, des voisins et ses deux filles prennent soin de lui. Utilisant cela comme excuse, grand-père Blakeslee demande à Love de l’épouser comme proposition commerciale. Si elle prend soin de lui et de la maison, il lui cèdera la maison et tout ce qu’elle contient.
Love Simpson a renoncé à l’amour. Une fois fiancée, elle a été rejetée en raison du fait que son père l’avait agressée sexuellement. Lorsque M. Blakeslee lui offre une maison, elle voit la chance, non seulement pour une maison, mais aussi pour une famille. C’est une offre qu’elle accepte.
Love Simpson a été aimée par presque tous les Cold Sassy depuis qu’elle est arrivée là-bas. Will note que les gens l’aiment pour diverses raisons. Les hommes l’aiment parce qu’elle est jolie et gentille. Les femmes l’aiment parce qu’elle est gentille et les aide avec la mode. Les méthodistes l’aiment parce qu’elle joue bien du piano. La seule en ville qui ne l’aime pas est la tante Loma de Will, qui est jalouse d’elle.
Après que Love et Papy Blakeslee se soient mariés, la plupart de la ville l’évite. Ils la voient comme une cupide, volant l’homme et la maison d’autrui. Les deux filles de grand-père Blakeslee la détestent par-dessus tout. Ils pensent qu’elle fait honte à la famille et vole leur héritage. Will est l’un des rares à l’aimer encore.
Tout au long de cette histoire, le lecteur verra comment Will gère la tension constante au sein de la famille. Il s’occupe également d’autres problèmes liés au processus de croissance. À ces problèmes s’ajoutent ceux auxquels sont confrontés les États-Unis pendant cette période. De nouvelles inventions, telles que l’électricité, les téléphones, la plomberie intérieure et les automobiles, ont toutes un impact sur la petite ville. Des problèmes tels que la discorde entre les races, le Nord et le Sud, les pauvres et les riches, et les différentes opinions religieuses sont tous des facteurs majeurs alors que Will se réconcilie avec son rôle évolutif dans la vie.