S’adressant à CinemaBlend, les frères Russo ont révélé quand et pourquoi Evans a été choisi comme Lloyd :
« Il aimait [Lloyd]. Nous lui parlions à la fin de « Endgame » de ce qu’il allait faire ensuite. Et il a dit, écoute, ‘Je suis tellement à l’aise. J’ai été tellement béni et chanceux d’être au point où j’en suis dans ma carrière que je veux juste prendre des risques pour aller de l’avant. Donc, quand nous travaillions sur ce personnage, nous nous disions : ‘Qui allons-nous trouver pour jouer un vrai sociopathe ? Tout comme le paysage, méchant à mâcher. Et nous avons pensé à Evans. »
« The Grey Man » n’est pas la première fois qu’Evans mâche un paysage en tant que méchant. Le polar « Knives Out » de Rian Johnson en 2019 mettait en vedette l’acteur de Captain America à son meilleur, jouant un tueur de fonds fiduciaire gâté face à Ana de Armas (qui est également par coïncidence dans « The Grey Man »). Chris Evans semble également avoir un faible pour les moustaches diaboliques, en poussant également une en 2018 pour jouer un flic corrompu dans ses débuts à Broadway « Lobby Hero », face à Michael Cera. Entre des rôles comme « Lightyear », Evans a joué le rôle de méchants exubérants. Selon les Russo, ces performances animées correspondent davantage à Evans en tant que personne que Captain America ne l’a jamais été.