Charmant Billy par Alice McDermott est l’histoire de Billy Lynch et de la famille et des amis qui l’entourent. Le roman commence dans un petit bar du Bronx après les funérailles de Billy où sa famille s’est réunie. Des histoires sont racontées sur Billy, sur son premier amour et sa femme, et sur ses luttes contre l’alcoolisme. Un débat s’ouvre sur la cause de l’alcoolisme de Billy. Certains pensent que c’est une maladie et peu importe ce qui s’est passé dans sa vie, Billy serait toujours devenu un alcoolique. D’autres pensent que c’est la perte de son premier amour, une Irlandaise nommée Eva, qui a poussé Billy à se saouler à mort. Cependant, son cousin Dennis sait mieux.
Dennis a dit à Billy que son amour était mort pour lui épargner la vérité. Eva a décidé d’épouser son amour d’enfance et a pris l’argent que Billy lui a envoyé pour venir aux États-Unis acheter une petite station-service pour son mari. Dennis pensait qu’il rendait service à Billy à l’époque.
Dennis et Billy rencontrent Eva et sa sœur, Mary, sur la plage dans une petite baie non loin d’une maison que possède le beau-père de Dennis. C’est le coup de foudre pour Billy. Billy donne une bague à Eva et promet de l’amener elle et sa famille aux États-Unis puisque c’est ce qu’elle veut. Dennis emprunte finalement à son beau-père l’argent dont Billy a besoin pour amener Eva aux États-Unis et s’arrange pour que Billy travaille dans le magasin de chaussures du beau-père pour rembourser le prêt. Après la nouvelle de la mort supposée d’Eva, Billy continue de travailler au magasin et c’est là qu’il rencontre sa femme, Maeve.
La nuit après les funérailles, Maeve fait la sieste à l’étage tandis que la famille de Billy est dans son salon à discuter de vieux potins familiaux. Dennis vient à la maison et sort immédiatement le chien pour une promenade. Quand il revient, Maeve est convaincue que c’est la voix de Billy qui monte les escaliers vers elle. Maeve dévale les escaliers pour découvrir que Billy est toujours parti. Il n’y a que le monseigneur de son église locale qui peut calmer Maeve après cet épisode.
Après la réception chez Maeve, Dennis et sa fille conduisent un autre cousin, Dan Lynch, chez lui. Dan Lynch est un vieux célibataire qui est aussi un romantique. Dan pense que Billy était un ivrogne à cause d’Eva, la fille irlandaise décédée. Dan pense que sans Eva, Billy se serait marié, aurait eu une douzaine d’enfants et aurait été un homme heureux. En l’état, Dan pense que Billy n’a jamais vraiment aimé Maeve et ne l’a épousée que pour avoir quelqu’un pour prendre soin de lui.
Billy, cependant, a découvert qu’Eva n’était pas morte. Trente ans après l’avoir rencontrée, Billy se rend en Irlande pour faire le serment d’arrêter de boire. Là-bas, il décide d’aller voir la tombe d’Eva. Perdu dans la petite ville où elle a grandi, Billy s’arrête à une station-service pour obtenir son itinéraire. C’est à cette station-service qu’il retrouve Eva, plus âgée et plus ronde maintenant, heureuse en vie. Billy retourne à la maison de Long Island pour la première fois depuis qu’il a appris sa mort et parle à Dennis de sa tromperie; il n’est pas en colère mais résolu.
Dennis a souffert du mensonge qu’il a dit à Billy. Lui aussi se demande si la vie de Billy aurait pu être différente s’il ne lui avait pas menti. Billy est romantique, plein de poésie que personne d’autre ne comprend vraiment. Dennis se dit que c’est cette vision idyllique du monde qui a poussé Billy à boire, pas son propre mensonge. Cependant, lorsque la femme de Dennis, Claire, décède, il se retrouve aux prises avec une perte totale de foi. Ce n’est que dans son amitié et plus tard son intérêt amoureux pour la veuve de Billy, Maeve, que Dennis retrouve enfin sa foi.