Timm sait quelque chose sur la réinvention de Two-Face ; il a déjà aidé à le faire. « Batman : la série animée » présente initialement Harvey Dent comme un ami de Bruce Wayne. Cela rend la transformation de Dent dans l’épisode en deux parties « Two-Face » (écrit par Alan Burnett et Randy Rogel) d’autant plus tragique ; Batman n’a pas seulement laissé tomber un homme bon, il a laissé tomber son ami.
Harvey Dent ayant été un ami de Batman avant Two-Face dans une partie acceptée de la tradition de Batman, mais différentes versions le jouent différemment. Dans la bande dessinée « Batman: The Long Halloween » de Jeph Loeb et Tim Sale de 1996, Bruce Wayne ne connaît pas particulièrement Harvey, mais le procureur est le seul allié de Batman dans le système judiciaire de Gotham City, à part le commissaire Gordon. Ce trio faisant partie d’une alliance pour vaincre la foule de Gotham City (avant que Dent ne devienne Two-Face) a été adapté dans le film Batman de Christopher Nolan en 2008, « The Dark Knight ».
Mis à part l’histoire souvent partagée de Batman et Two-Face, chacun des méchants de Batman est un sombre miroir de lui. Avec Two-Face, c’est sa double identité – et comment la chauve-souris triomphe souvent de l’homme.
« The Dark Knight Returns » de Frank Miller en 1986 mettait en vedette Bruce Wayne, 55 ans, sortant d’une retraite de 10 ans en tant que Batman. Le premier chapitre du livre suit son agitation en essayant de vivre sans Batman et son échec à le faire. Miller fait de Two-Face le méchant de ce premier chapitre ; Harvey Dent a subi une chirurgie plastique pour réparer son visage, mais cela n’a fait que détruire encore plus son esprit, convaincu que « les deux côtés correspondent » désormais.
Le premier numéro de « Dark Knight Returns » se termine avec Batman retirant les bandages du visage d’Harvey et reculant – non pas parce qu’il est marqué, mais parce qu’il n’est-ce pas et Harvey est toujours convaincu qu’il est un monstre. Batman dit tristement qu’en regardant le visage d’Harvey, il voit son propre reflet.