Depuis que l’œuvre de Jamaica Kincaid a commencé à paraître dans Le new yorker magazine, il a enthousiasmé les critiques et captivé les lecteurs. Kincaid a été félicitée pour sa capacité à raconter l’histoire d’une fille atteignant la féminité avec toute l’émotion et la beauté qu’elle mérite. Simultanément, Kincaid exprime l’importance et la politique impliquées dans cette transition. Son deuxième livre, Annie Jean (1985), est composé de nouvelles parues pour la première fois dans Le new yorker, Certains critiques considèrent Annie Jean un roman parce que la compilation d’histoires entrelacées révèle la croissance morale et psychologique du personnage principal. Ce bildungsroman (histoire de passage à l’âge adulte) est devenu l’œuvre la plus connue de Kincaid à ce jour.
Grâce à Annie, Kincaid a brillamment apporté l’enfance aux Antilles à la littérature comme une œuvre d’art magistrale. Cet art est un mélange de prose de formes d’expression folkloriques européennes, américaines et caribéennes. Le résultat est un rendu efficace de la lutte d’une fille pour découvrir sa propre identité. Annie est une fille qui grandit dans un jardin idyllique. Au début, elle est la seule figure de cet Eden ?? elle n’a que ses parents et Miss Maynard avec qui interagir ? et elle maintient son sens de la singularité lorsqu’elle commence enfin à se mêler aux autres. Sa mère toute-puissante tient à distance les pouvoirs du monde et de la mort. Peu à peu, cependant, sa mère introduit la mort et la séparation afin de faire mûrir Annie et de la préparer au monde. L’histoire de la mère créant la fille n’est pas sans rappeler les œuvres de Mary Shelley (Frankenstein ) ou John Milton {paradis perdu) en ce sens que le créé devient plus que ce que le créateur avait prévu.