Al Capone Does My Shirts est un roman de l’auteur primé Gennifer Choldenko. Dans ce roman, Moose Flanagan et sa famille déménagent sur l’île d’Alcatraz, où le père de Moose a trouvé un emploi d’électricien et de gardien de prison pour la prison fédérale située sur l’île. Moose manque à ses amis restés chez lui et en veut à sa mère d’avoir déraciné la famille pour un autre de ses plans visant à aider sa sœur Natalie à être normale. Presque immédiatement, Moose se retrouve en difficulté lorsque la fille du directeur, Piper, l’entraîne dans un plan pour gagner de l’argent grâce au nom du prisonnier le plus célèbre d’Alcatraz, Al Capone. Cependant, Moose apprend bientôt qu’il n’a pas besoin de Piper pour trouver des ennuis. Al Capone Does My Shirts est un roman humoristique qui peut également faire pleurer le lecteur lorsque Moose apprend que la famille vaut la peine de se battre.
Moose Flanagan n’est pas content de déménager à Alcatraz car ses amis et sa grand-mère de Santa Monica lui manquent. Pour couronner le tout, le père de Moose travaille tellement qu’il n’a pas le temps de lancer la balle avec lui. Cependant, son père a le temps d’emmener Natalie se promener pour donner un peu de répit à sa mère. C’est grâce à Natalie qu’ils sont là en premier lieu, pour qu’elle puisse aller à l’école Esther P. Marinoff de San Francisco.
Theresa Mattaman passe à l’appartement le premier matin et emmène Moose et Natalie faire une petite visite de l’île. Ils tombent sur Piper, la fille du directeur, qui pose immédiatement des questions gênantes sur Natalie. Moose n’aime pas que les gens pensent que Natalie est stupide simplement parce qu’elle est différente. Les questions de Piper font que Moose ne l’aime pas.
Le lendemain matin, Moose et sa famille emmènent Natalie à sa nouvelle école. Natalie est consciente que quelque chose se passe et refuse presque de descendre du bateau, mais Moose parvient à la convaincre d’y aller. De retour à Alcatraz, Moose pense à toutes les autres tentatives de sa mère pour soigner Natalie, y compris une étude à l’UCLA qui s’est terminée avec les médecins disant à sa mère qu’ils ne pouvaient rien faire pour Natalie. Moose pense que c’est à ce moment-là que sa mère a insisté sur le fait que Natalie n’avait que dix ans, à chaque anniversaire depuis.
Le premier jour d’école à San Francisco est passionnant pour Moose, qui découvre un groupe de garçons qui organisent un match de baseball tous les lundis. Moose est surexcité en rentrant chez lui, mais sa bulle éclate lorsqu’il reçoit un appel téléphonique de l’école Esther P. Marinoff demandant à ses parents de venir chercher Natalie immédiatement. Moose se rend avec sa mère à l’école où on leur dit que Natalie n’est tout simplement pas prête pour leur programme. Le doyen de l’école donne à la mère de Moose le nom d’une femme qui, selon lui, l’aidera, une autre voie sans issue pour Moose.
Piper imagine un plan pour que les enfants de l’école paient pour que leurs vêtements soient lavés à la blanchisserie de la prison pour cinq cents chacun. Piper veut l’aide de Moose, mais il refuse à plusieurs reprises, de peur de compromettre le travail de son père après les avertissements que le directeur lui a donnés. Piper persiste cependant, et finit par se faire prendre, ce qui met non seulement Moose, mais aussi Annie, Jimmy et Theresa dans le pétrin.
Dans le cadre de la nouvelle thérapie de Natalie, Moose doit la garder avec lui pendant les après-midi, même lorsqu’il sort pour jouer au ballon. Moose décide de chercher une balle frappée par-dessus le mur par les prisonniers pour la donner à son nouvel ami d’école, Scout. Moose laisse Natalie compter les pierres ou les boutons pendant qu’il cherche. Un jour, Moose découvre qu’un prisonnier travaillant comme jardinier dans le quartier s’est lié d’amitié avec sa sœur. Moose a peur que ce criminel ait fait quelque chose d’innommable à sa sœur et refuse de sortir Natalie de l’appartement à nouveau. Cependant, Natalie parvient à lui communiquer son désir de revoir son amie. Cette fois, Moose l’autorise tant qu’il peut voir ce qui se passe.
Moose comprend que Natalie a fait des progrès avec son nouveau thérapeute. Il voit aussi à quel point il est important pour sa mère que Natalie soit admise à l’école. Lorsque Natalie est à nouveau refusée, Moose se rend auprès du directeur pour lui demander de l’aide. Lorsque le directeur refuse, Moose glisse une lettre à Al Capone dans la prison. Peu de temps après, Moose apprend que l’école Esther P. Marinoff a créé un nouveau programme pour les enfants plus âgés et que Natalie sera leur première élève.