Leur lune de miel a été difficile ; Eileen a plaisanté avec Norah en disant que le mariage pourrait bientôt se terminer par « un meurtre ou une séparation ». Mais ils ont survécu. Lorsqu’Orwell s’est engagé à combattre les fascistes en Espagne en 1936, Eileen y est allée aussi. La financeuse reconstitue le travail considérable et souvent dangereux qu’elle a effectué là-bas : gérer les fournitures et les communications pour la cause, obtenir des visas et cacher des passeports afin qu’ils puissent partir en toute sécurité. Pourtant, vous ne saurez jamais cela dans « Hommage à la Catalogne » d’Orwell. Il la mentionne 37 fois, mais uniquement comme « ma femme », et il donne l’impression qu’elle n’a fait que s’asseoir dans une chambre d’hôtel à Barcelone.
Une obscurité similaire recouvre le travail effectué par Eileen pendant la Seconde Guerre mondiale : au départ, elle était la principale source de revenus du couple, travaillant d’abord dans le département de censure (très « orwellien ») du ministère de l’Information, puis pour le ministère de l’Alimentation. Orwell n’a pas pu se joindre au combat en raison de la détérioration de sa santé. En fait, Eileen était également gravement malade. Après avoir subi une série d’hémorragies, on lui a diagnostiqué des tumeurs utérines. Deux médecins ont conseillé une hystérectomie ; l’une pensait qu’elle devrait d’abord attendre une transfusion pour rétablir ses taux sanguins, tandis que l’autre pensait qu’il valait mieux l’opérer immédiatement.
Eileen a écrit une longue lettre angoissée à son mari, désormais correspondant de guerre en France. La lettre est remplie de ses doutes, non pas tant sur l’opération elle-même que sur la dépense ; elle aurait aimé pouvoir demander conseil à Orwell avant de dépenser « ses » fonds. Elle ajoute : « Ce qui m’inquiète, c’est que je ne pense vraiment pas que je vaux mon argent. » Cela peut être considéré comme une plaisanterie ironique, mais elle est révélatrice. Taylor qualifie cela de « moment terrible », tandis que Funder considère l’ensemble des 4 000 mots comme « la lettre la plus terrifiante ». Il n’a pas été transmis rapidement à Orwell, donc il ne savait rien de ce qui a suivi, à savoir qu’Eileen a pris un bus, seule, pour se rendre à l’hôpital, pour se faire opérer recommandée par le deuxième médecin. Elle est morte sur la table d’opération.
Choqué, Orwell s’est lancé de manière chaotique dans la recherche d’un remplaçant. Sur une courte période, il a demandé à quatre femmes de l’épouser, dont Sonia Brownell. Elle l’a refusé la première fois, mais a accepté son deuxième essai en fin de parcours. Taylor se demande pourquoi, et se retrouve avec la quasi-explication que Brownell elle-même a donnée un jour à un ami : « Je ne sais pas. … Je me suis senti désolé pour lui. »
Les deux femmes restent un peu énigmatiques dans le récit de Taylor. Pour Funder, cela ne suffit pas ; les biographes sont trop disposés à laisser les femmes comme des figures mystérieuses. Au lieu de cela, elle extrait chaque goutte des sources pour rendre Eileen réelle. Elle fait de même avec d’autres femmes de l’histoire, notamment la vigoureuse « tante Nellie » Limouzin d’Orwell, une socialiste et féministe qui est apparue tout au long de sa vie pour l’aider dans ses démarches de logement, d’emploi et de contacts littéraires.