En 2005, Variety a rapporté que Robert De Niro devait à nouveau jouer un gangster – ce qu’il n’avait pas fait à l’époque depuis un moment. En 2005, De Niro venait d’apparaître dans des films comme « Shark Tale » et « Meet the Fockers », il semblait donc que les rôles de « sage » – du moins les rôles humains de « sage » – étaient temporairement derrière lui. Paramount a opté pour « Frankie Machine » avant même la publication du livre, et De Niro s’est engagé à jouer le personnage principal. En septembre 2006, Variety a rapporté que Brian Koppelman et David Levien, les scénaristes de « Rounders », « Knockaround Guys » et « Ocean’s Thirteen », avaient été embauchés pour écrire l’adaptation. Leur salaire était dans « les sept chiffres bas ».
Malgré cela, « Frankie Machine » a eu du mal à sortir de la veilleuse au cours des mois qui ont suivi. Finalement, en 2007 (encore une fois, via Variety), Michael Mann a embarqué dans le projet, avec De Niro toujours intéressé à jouer. Mann et De Niro avaient, bien sûr, travaillé ensemble sur le film « Heat » de 1995 et « Frankie Machine » devait être leur grande réunion. Il semble cependant que Mann n’était pas satisfait du scénario de Koppelman et Levien et a engagé le scénariste Andrew Tse (la version cinématographique de « Watchmen », le remake de « Superfly ») pour le « réviser complètement ».
Plus tard, à un moment donné entre 2007 et 2015, Mann a perdu tout intérêt pour le projet et est parti travailler sur d’autres films comme « Public Enemies » et « Blackhat », avec De Niro également à la dérive. Enfin, en 2015, « Frankie Machine » a trouvé son chemin entre les mains de William Friedkin, qui a ouvertement discuté du film dans une interview (via Deadline).