Le personnage de Will a toujours été codé queer depuis la saison 1, bien que ces allusions soient pour la plupart incertaines, faute d’un meilleur mot – quand Joyce (Winona Ryder) dit à Hopper (David Harbour) que Will est différent, il demande en plaisantant s’il est gay. Nous voyons également les intimidateurs de l’école lancer des insultes homophobes à Will et son propre père projetant un sens biaisé et toxique de la masculinité sur le pauvre enfant. Will s’est toujours senti aliéné (à la fois en raison de son caractère introverti et de son identité sexuelle), incapable de s’exprimer complètement sans craindre d’être jugé ou rejeté par ses amis.
Schnapp parle de cet aspect des sentiments de Will qui culminent dans la saison 4, dans laquelle il a du mal à naviguer dans son amour pour Mike :
« Je pense que pour la saison 4, c’était juste moi qui jouais ce personnage qui aime son meilleur ami mais qui a du mal à savoir s’il sera accepté ou non, et se sentant comme une erreur et comme s’il n’appartenait pas. Will a toujours eu envie Tous ses amis, ils ont tous des petites amies et ils s’intègrent tous dans leurs différents clubs. Will n’a jamais vraiment trouvé d’endroit où s’intégrer.
Robin (Maya Hawke) a eu une belle scène de coming-out dans la saison 3, et Steve (Joe Keery) est son espace sûr – elle peut parler librement de son identité sexuelle sans être jugée. Will mérite le même traitement en ce qui concerne sa sexualité, car il est important que ses amis/famille, en particulier Mike, lui disent que c’est bien d’être gay, et qu’il est aimé et accepté pour ce qu’il est. Alors que Jonathan le fait dans une certaine mesure sans mot dire et rassure Will qu’il n’est pas seul, un moment de soutien explicite rendrait justice au personnage de la saison 5.