La réponse globale à Obi Wan Kenobi a peut-être été positif, mais il y a une plainte que de nombreux fans semblent partager : ils veulent en voir plus. Pour certains, ce désir vient de l’amour des personnages, en particulier après que la showrunner Deborah Chow ait créé un pont approprié entre les préquelles de Star Wars et la trilogie originale, forçant Obi-Wan d’Ewan McGregor à affronter pour la première fois son ancien apprenti Anakin Skywalker dans la forme de Dark Vador, joué par Hayden Christensen. Pour d’autres, ce désir vient du sentiment que la série s’est précipitée à travers les événements, ne donnant pas suffisamment de temps aux téléspectateurs pour comprendre la situation désastreuse de Kenobi.
Tout ce qu’ils voulaient d’une suite de l’histoire d’Obi-Wan, les fans en ont presque obtenu plus – beaucoup plus. En parlant exclusivement avec La Directe, le scénariste Stuart Beattie a révélé que Lucasfilm avait initialement prévu une trilogie entière de films mettant en vedette McGregor dans le rôle d’Obi-Wan. « Ouais, Ewan était à bord, tout le monde », a assuré Beattie au point de vente. Mais un problème se dressait sur le chemin : Solo : Une histoire de Star Wars. Lorsque ce film précédent n’a pas répondu aux attentes, Lucasfilm a décidé d’abandonner ses plans et de recommencer, transformant l’épopée de trois films en une saison télévisée de six heures.
À l’origine, Beattie avait prévu une trilogie pour relier l’Obi-Wan vaincu de La Revanche des Sith au professeur ratatiné prêt à se sacrifier dans Un nouvel espoir. Pour l’écrivain, il y a « trois évolutions différentes que le personnage doit faire pour passer d’Obi-Wan à Ben ». Le premier film contenait une grande partie de ce qui a fait partie de la série, impliquant Obi-Wan apprenant à se soumettre à la volonté de la force et, comme le dit Beattie, «[l]laissez le gosse seul.
Mais le deuxième film de la trilogie est ce qui a vraiment excité l’écrivain, car il lui a donné l’occasion d’explorer des thèmes universels sur sa fin et son but. Ce film aurait suivi la lutte d’Obi-Wan pour accepter qu’il mourra, ce qui met en place son sacrifice pour sauver Luke dans Un nouvel espoir. Dans ce film, « Obi-Wan doit maintenant accepter sa propre mortalité, d’une manière ou d’une autre dans une prophétie, ou Qui-Gon lui dit: » Il va arriver un moment où tu vas devoir te sacrifier pour le bien ‘. »