Bossypants est un mémoire de Tina Fey qui raconte des épisodes de sa vie en conjonction avec sa carrière de comédienne et d’écrivain pour Saturday Night Live et 30 Rock. Tina souhaite la bienvenue aux lecteurs et explique que tout le monde trouvera quelque chose de pertinent dans son livre. Elle explique également que son livre parle de l’enfant qui devient un adulte qui veut toujours être un enfant. Née en 1970 dans une banlieue de Philadelphie de deux parents aimants, Jeanne et Don, Tina se souvient avoir profité de son enfance. L’une des raisons est la présence si forte de son père, qui était ferme mais aimant pour élever Tina.
Adolescente, Tina a été exposée au théâtre tout en travaillant dans un camp de théâtre d’été local. Là, elle a aidé à saboter le jeu d’une autre fille afin de se venger d’elle pour avoir volé le petit ami de Tina. Tina explique que ce genre de comportement – des femmes blessant des femmes – est inacceptable. Tina raconte également ses difficultés à trouver des rendez-vous ou à se sentir vraiment à sa place à l’université, car les filles blondes étaient les « in-thing ». Après l’université et après avoir obtenu un diplôme en art dramatique, Tina a déménagé à Chicago où elle a travaillé au YMCA local avant de signer avec le Second City, un groupe de théâtre d’improvisation et de comédie bien connu. C’est à travers la deuxième ville que Tina a réalisé à quel point elle aimait l’art de l’improvisation, car cela oblige les gens à utiliser leur intelligence, à être créatifs et à travailler sans scénario, sans accessoires ou autre chose. Elle en est également venue à aimer la deuxième ville car c’est là qu’elle a rencontré son futur mari, Jeff.
Comme l’écrit Tina, elle interrompt fréquemment son récit avec des chapitres de côté, allant de l’utilisation de Photoshop (qu’elle pense être relativement inoffensif) au poids (qu’elle pense que tout le monde, mince ou gros, devrait laisser tout le monde tranquille) avant de retourner à l’arc de sa vie. De Second City, Tina a été embauchée pour écrire pour Saturday Night Live en 1997. Elle est venue travailler aux côtés de sa bonne amie, Amy Poehler, qui a appris à Tina que peu importe ce que les autres pensent de ce que fait quelqu’un, des conseils qui Tina transmet ensuite au lecteur. Elle note également que les apparences de sexisme ne le sont peut-être pas toujours, comme lorsque les hommes impliqués avec SNL s’inquiétaient de filmer une fausse publicité pour les maxi pads, non pas parce qu’ils étaient sexistes, mais parce qu’ils ne savaient presque rien des maxi pads. Avec les conseils et l’inspiration d’un collègue, Tina a présenté l’idée de 30 Rock à NBC et a reçu le feu vert.
Tina était plus tard ravie d’avoir sa propre fille, Alice, et a fait de son mieux pour équilibrer une carrière d’écrivain pour SNL, supervisant 30 Rock et ayant une vie à la maison. Les choses ont pris une tournure dramatique pour elle en 2008 lorsqu’elle a interprété Sarah Palin tout au long de cette saison de SNL. Elle a reçu des critiques élogieuses de certains, de vives critiques et des messages haineux de la part d’autres. Tina insiste sur le fait que la plupart des gens ont mal compris la représentation de Palin, en particulier la première où Palin de Tina est apparue avec une simulation d’Hillary Clinton, car la représentation visait à s’opposer au sexisme, quel que soit le côté politique de Palin et Clinton. Tina conclut ses mémoires en décrivant sa lutte pour savoir s’il faut ou non avoir un deuxième enfant, ce à quoi elle ne fournit pas de réponse à la fin des mémoires.