Lui et Ricardo González Alfonso ont fondé l’Association des journalistes cubains en 2001. L’année suivante, ils ont réussi à publier deux numéros du magazine De Cuba avant une répression par le régime de Castro dans le cadre du soi-disant printemps noir, qui a écrasé la campagne de pétition par le mouvement des intellectuels dissidents.
Des dizaines de renégats politiques ont été arrêtés, dont M. Rivero, qui a été inculpé en mars 2003 de « diffusion de fausses nouvelles sur la situation actuelle de notre gouvernement, conformément aux indications reçues par le gouvernement américain ».
Des responsables cubains ont déclaré qu’il avait été détenu non pour ses opinions, mais pour avoir été un collaborateur rémunéré d’un pays hostile – les États-Unis. M. Rivero a déclaré que les honoraires qu’il avait reçus provenaient d’éditeurs pour ses écrits.
« C’est tellement arbitraire pour un homme dont le seul crime est d’écrire ce qu’il pense », a déclaré sa femme au New York Times en 2003. « Ce qu’ils ont trouvé sur lui, c’est un magnétophone, pas une grenade. »
M. Rivero a été condamné à 20 ans de prison. Il a été confiné pendant près d’un an dans une cellule à une personne exiguë et sans fenêtre et s’est vu interdire tout contact avec qui que ce soit à l’extérieur. En novembre 2004, il faisait partie d’une demi-douzaine de prisonniers politiques libérés dans ce qui a été interprété comme un geste de faveur auprès de l’Union européenne.
« Là, à 57 ans, condamnée à passer deux décennies derrière ces barreaux (c’est comme huit mille nuits), j’écrivais chaque jour dans un cahier ligné les souvenirs d’épisodes passés de ma vie, et j’en dessinais d’autres que je voudrais ont aimé qu’il m’arrive », se souvient M. Rivero, se référant à son anthologie de poèmes, « Life and Offices » (2006), écrit alors qu’il était emprisonné.
« Chaque matin, j’essayais d’effacer la réalité de l’environnement dans lequel je vivais », a-t-il déclaré à son collègue journaliste Wilfredo Cancio Isla sur cibercuba.com, un site Internet fondé en Espagne par des exilés cubains. «Plusieurs fois, presque toujours, j’ai réussi. Cela m’a permis de vivre cette situation extravagante : être emprisonné en tant que journaliste et en tant que citoyen et être, en tant que poète, un homme libre.