Quandra s’est mis à la littérature dès son plus jeune âge ; au lycée, elle est tombée amoureuse des œuvres de Gwendolyn Brooks et a décidé d’être poète. À la fin des années 40, elle et un groupe d’amis biraciaux ont fait un voyage en voiture au Mexique, un voyage, a-t-elle dit plus tard, qui était plus dangereux qu’elle ne l’avait imaginé à l’époque, traversant des régions du pays où une personne noire vue dans la compagnie de blancs pourrait être arrêtée, ou pire.
Elle a fréquenté l’Antioch College, dans l’Ohio, où elle a obtenu en 1954 un diplôme en histoire. Un an plus tard, elle a commencé des études supérieures en anglais à l’Université du Michigan, et en 1957, elle a déménagé à New York pour travailler dans l’édition et enseigner la littérature à la New School.
Elle a épousé John Stadler en 1963; ils ont divorcé plus tard. Elle a épousé William L. Smith en 1984. Avec sa sœur, elle laisse dans le deuil sa fille, Johanna Stadler, et son beau-fils, Sean Smith.
Le professeur Prettyman a rejoint Barnard en 1970 après qu’un ami lui eut organisé une rencontre avec Barry Ulanov, le président de son département d’anglais. Elle rédigeait encore sa thèse de doctorat à l’époque, mais le professeur Ulanov lui a demandé si elle pouvait commencer à enseigner cet automne, en tant qu’enseignante. Elle n’a jamais terminé son doctorat.
Avant et après avoir rejoint la faculté Barnard, le professeur Prettyman a beaucoup voyagé, et fréquemment à Amsterdam et à Paris, où elle s’est liée d’amitié avec James Baldwin.
Elle n’a jamais abandonné son amour d’enfance pour la poésie, à la fois en la lisant et en l’écrivant, et a publié plusieurs poèmes au cours de sa carrière. Au fur et à mesure que sa carrière s’allongeait, elle s’intéressait particulièrement aux livres de cuisine écrits par des femmes noires – ses étagères de cuisine en étaient garnies, se souvient Mme Danticat.
Le professeur Prettyman a déclaré que de nombreux volumes de ce type, bien que présentés comme des livres de cuisine, ressemblaient davantage à des mémoires, offrant un aperçu puissant de la vie des familles noires du Sud.