Bien que Derek Walcott, originaire de Sainte-Lucie, soit principalement reconnu comme un poète lauréat du prix Nobel, il a également écrit de nombreuses pièces pour le Trinidad Theatre Workshop, notamment Rêver sur la montagne des singes. C’est la pièce la plus connue et la plus jouée de Walcott. Rêver sur la montagne des singes a été joué pour la première fois le 12 août 1967 au Central Library Theatre de Toronto, au Canada. Après au moins une production aux États-Unis, la pièce fait ses débuts à New York le 14 mars 1971 au St. Mark’s Playhouse. Cette production a valu à Walcott un prix Obie. Régulièrement exécuté depuis sa création, Rêver sur la montagne des singes est une allégorie complexe qui, en son cœur, concerne l’identité raciale. Makak, le personnage central de la pièce, vit seul à Monkey Mountain. Il n’a pas vu sa propre image depuis trente ans et se retrouve en prison après avoir détruit un café en état d’ébriété. Une grande partie de la pièce consiste en son rêve dans lequel il découvre sa propre valeur en tant qu’homme noir. Les critiques sont divisées sur de nombreux aspects de Rêver sur la montagne des singes, y compris l’efficacité de son langage poétique. Passant en revue une production de 1970 de la pièce à Los Angeles, WI Scobie de Examen national a écrit: « Dans le texte dense et poétique de Walcott et dans les images visuelles sur scène, il y a un mariage brillamment réussi de la tradition classique et des éléments de danse mimétique africaine, deux souches qui sont liées comme une seule dans l’enfance coloniale britannique de l’auteur. Et dans le mythe de Makak, figure finalement universelle, on parvient à une certaine résolution du conflit entre les racines noires et la culture blanche. C’est une superbe pièce. »