The Happy Hooker est le récit autobiographique de Xaviera Hollander, une femme qui devint célèbre en tant que tenancière de bordel à New York. Le livre raconte sa vie depuis son enfance à Holland jusqu’au début des années 1970, lorsqu’elle vivait à New York et participait à une commission sur la corruption au sein du gouvernement et de la police de la ville.
Xaviera est née en Indonésie de parents juifs néerlandais et a vécu très jeune son emprisonnement dans un camp de concentration japonais. Son père, un médecin, fait preuve du même genre de liberté sexuelle et de promiscuité que Xaviera affichera plus tard, tandis que sa mère insiste pour que Xaviera reste vierge jusqu’au mariage. Elle montre très tôt un intérêt pour les expériences sexuelles avec des hommes et des femmes, y compris des membres de sa famille. Xaviera perd sa virginité avec un garçon à l’âge de dix-sept ans et devient ensuite sexuellement insatiable. Après avoir obtenu son diplôme d’études secondaires, Xaviera devient célèbre en gagnant un concours de secrétariat et travaille pour une grande agence de publicité. C’est à cette époque de sa vie qu’elle commence à expérimenter le lesbianisme.
Inquiète des goûts prudes de son pays d’origine, Xaviera quitte la Hollande pour l’Afrique du Sud et vit avec sa demi-sœur. Elle tombe amoureuse d’un homme nommé Carl Gordon qui l’attire à New York en lui promettant le mariage, puis la rejette. Elle devient alors une femme volage pour apaiser sa solitude et sa dépression et finit par se prostituer. Elle passe rapidement du statut de passeuse à celui de travailleuse dans les établissements les plus réputés de la ville. Elle perd deux emplois de suite après avoir été découverte. Elle est victime de chantage pour des photos d’elle et de Carl en train de faire l’amour et fait sa première expérience avec le côté le plus sordide de sa nouvelle profession. Elle est arrêtée à plusieurs reprises au cours de sa carrière, mais parvient à être libérée sous caution à chaque fois. Elle part en voyage à Porto Rico après que son petit ami de l’époque, Paul Lindfield, ait rompu avec elle après une arrestation. Elle reste à Porto Rico pendant plusieurs mois, gagne de l’argent grâce à la prostitution et se lie à une foule de jeunes « hippies » qui lui font découvrir la mescaline et finissent par lui voler toutes ses économies.
De retour à New York, Xaviera est déterminée à faire quelque chose de sa vie et s’efforce de devenir la prostituée la plus prospère de la ville. Elle apprend à recruter des femmes pour son bordel et devient experte dans la gestion de ses filles et de ses clients. Les chapitres suivants sont consacrés aux épreuves quotidiennes et aux détails de la vie de prostituée, de l’analyse des raisons pour lesquelles les femmes se lancent dans la profession à la description des différents types de « clients », des hommes qui embauchent des prostituées et des exemples des fétiches particulièrement bizarres que certains d’entre eux ont. Xaviera parle du côté commercial de la prostitution, expliquant qu’elle le fait plus pour le plaisir que pour le profit. Elle termine le livre en détaillant les conséquences de ses appétits sexuels sur ses relations personnelles et en racontant comment son nom est devenu célèbre grâce aux machinations d’un homme nommé Abe le bougre.