Ce roman pour jeunes mêle deux intrigues contemporaines à une nouvelle version d’une fable classique : l’histoire de Dick Whittington et de son chat remarquable, racontée par un chat qui est lui-même, à bien des égards, remarquable. Alors que les trois intrigues explorent des questions liées au pouvoir du courage pour surmonter les difficultés, le livre explore également la nature et la valeur de l’amitié, de la compassion et de l’interdépendance.
L’histoire commence par la rencontre entre La Dame, un canard un peu prétentieux, et Whittington, un chat solitaire et plutôt laid. Après que Whittington ait dit à La Dame qu’il cherchait à la fois un foyer et une amitié, La Dame accepte de le présenter aux autres membres de la communauté animale dans laquelle elle vit. Les autres animaux sont d’abord réticents à accueillir un autre prédateur dans leur groupe, mais La Dame les convainc de le faire, et Whittington a un nouveau foyer dans la grange d’un fermier nommé Bernie, qui a l’habitude de ramener à la maison des animaux qui ont besoin de soins et/ou d’attention particuliers.
Les deux petits-enfants de Bernie, Abby et Ben, visitent régulièrement la grange et ses habitants. Un jour, afin de divertir les enfants et les autres animaux, Whittington commence à raconter l’histoire du garçon qui lui a donné son nom, Dick Whittington, qui a commencé sa vie dans une pauvreté désespérée mais qui, au fil des années et après plusieurs aventures, est devenu maire de Londres. Au cours de l’hiver, et alors que Bernie amène plusieurs nouveaux arrivants dans la communauté de la grange, Whittington continue son histoire, racontant comment Dick a échappé à sa vie de pauvreté, s’est rendu à Londres, s’est trouvé un nouveau foyer et un nouveau travail, et s’est lié d’amitié avec un chat remarquable qui est devenu son meilleur ami. Finalement, dit Whittington, Dick a traversé la mer vers des terres exotiques, laissant à un moment donné son chat derrière lui et plus tard étant heureux de le retrouver, mais plus tard encore, il a fini par le perdre lors d’une tempête en mer. Whittington ajoute cependant qu’elle a laissé derrière elle deux chatons, dont l’un était son ancêtre. Finalement, dit Whittington, Dick a épousé l’amour de sa vie, est devenu un commerçant prospère et a finalement été élu maire.
Pendant ce temps, au cours des semaines où Whittington travaille à l’élaboration de son histoire, il continue à approfondir ses liens d’amitié avec les animaux de la grange et avec les petits-enfants de Bernie, dont l’un (Ben) a lui aussi des problèmes. Il a du mal à lire et malgré l’aide de sa sœur et des animaux, et malgré l’inspiration que lui procure l’histoire de Dick Whittington, il se retrouve incapable de progresser aussi rapidement que le directeur de son école le pense. Craignant et irrité d’être taquiné par ses camarades de classe, Ben résiste d’abord aux efforts supplémentaires pour l’aider à améliorer sa lecture, mais une visite à un programme spécial de récupération de la lecture, enseigné par l’inspirante Miss O’Brian, connue sous le nom de Coach O, le convainc qu’il devrait essayer ce qu’elle lui suggère.
L’hiver laisse place au printemps, et le printemps à l’été. De nouveaux animaux sont amenés à la grange, et de jeunes animaux naissent et sont pris en charge. Il y a parfois de la violence entre les animaux de la grange ou à la suite d’attaques de personnes extérieures, mais l’amitié et le soutien des animaux de la grange rétablissent rapidement la paix. Pendant ce temps, Whittington continue de raconter son histoire, et Ben continue à avoir du mal à lire. Un jour, cependant, vers la fin de l’été, Whittington annonce son intention de quitter sa famille de la grange et d’emmener l’un de ses enfants, né d’une chatte sur la route, rencontrer l’ancien propriétaire de Whittington. Ben, quant à lui, atteint l’objectif de lecture que lui avait fixé l’entraîneur O, et le livre se termine sur un sentiment de célébration général. Les amitiés nées dans la grange et nourries par la vie là-bas ont porté leurs fruits.